3-Hydroxybutanone

3-Hydroxybutanone
(R)-3-hydroxybutanone (à gauche), (S)-3-hydroxybutanone (à droite)
Identification
Nom UICPA	3-hydroxybutan-2-one
Synonymes	acétylméthylcarbinol, acétoïne
No CAS	513-86-0 (racémique) 53584-56-8 (R) 78183-56-9 (S)
No ECHA	100.007.432
No CE	208-174-1
No RTECS	EL8790000
PubChem	179
ChEBI	15688
FEMA	2008
SMILES	CC(=O)C(C)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C4H8O2/c1-3(5)4(2)6/h3,5H,1-2H3 InChIKey : ROWKJAVDOGWPAT-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide incolore et au parfum agréable[1], sous forme dimérique, solide cristallin incolore à jaune pâle[2]
Propriétés chimiques
Formule	C4H8O2  [Isomères]
Masse molaire[3]	88,105 1 ± 0,004 4 g/mol C 54,53 %, H 9,15 %, O 36,32 %,
Propriétés physiques
T° fusion	15 °C[4],[2]
T° ébullition	143 °C [4],[2] 148 °C[5]
Solubilité	1 000 g·L-1 (eau, 20 °C)[4] miscible à l'éthanol[2]
Masse volumique	1,01 g·cm-3 g·cm−3 à 25 °C[2]
Point d’éclair	50 °C[5]
Pression de vapeur saturante	5 hPa à 20 °C[2]
Précautions
SGH[2],[5]
H226, H315, H319 et P305+P351+P338 H226 : Liquide et vapeurs inflammables H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
SIMDUT[6]
Produit non contrôlé Ce produit n'est pas contrôlé selon les critères de classification du SIMDUT. Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients Commentaires : La dénomination chimique et la concentration de cet ingrédient doivent être divulgués sur la fiche signalétique s'il est présent à une concentration égale ou supérieure à 1,0 % dans un produit contrôlé.
Transport[5]
-    2621    Numéro ONU : 2621 : ACÉTYLMÉTHYLCARBINOL
Écotoxicologie
DL50	>5 000 mg·kg-1 (rat, oral)[4] 5 000 mg·kg-1 (lapin, peau)[4]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La 3-hydroxybutanone ou acétoïne est composé organique, une cétone hydroxylée, de formule C₄H₈O₂. Elle se présente sous la forme liquide incolore, ou d'une couleur jaune à vert pâle, possédant une odeur agréable rappelant celle du beurre.

C'est un intermédiaire lors de la fermentation du butane-2,3-diol chez les entérobactéries. La 3-hydroxybutanone peut être mise en évidence par la réaction de Voges-Proskauer.

Cette molécule est utilisée comme agent de saveur pour des préparations alimentaires (notamment en boulangerie) et en parfumerie. L'acétoïne est une molécule chirale. La forme produite par les bactéries est la (R)-acétoïne^[7].