Back أموياكوين Arabic آمودیاکین AZB Amodiaquina Catalan Amodiaquin German Amodiaquine English Amodiaquina Spanish آمودیاکین Persian Amodiakiini Finnish Ամոդիաքին Armenian Amodiakuin ID
| Amodiaquine | |
 Structure de l'amodiaquine |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 4-[(7-chloroquinolin-4-yl)amino]-2- [(diéthylamino)méthyl]phénol |
| No CAS | (chlorhydrate) |
| No ECHA | 100.001.518 |
| No CE | 200-706-0 (chlorhydrate) |
| Code ATC | P01 |
| DrugBank | DB00613 |
| PubChem | 2165 6246 (chlorhydrate) |
| ChEBI | 2674 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C20H22ClN3O [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 355,861 ± 0,02 g/mol C 67,5 %, H 6,23 %, Cl 9,96 %, N 11,81 %, O 4,5 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L'amodiaquine est un médicament antipaludéen et anti-inflammatoire. Il s'agit d'une 4-aminoquinoline apparentée à la chloroquine mais avec une demi-vie plasmatique plus longue que cette dernière, plus efficace que celle-ci pour traiter les affections à Plasmodium falciparum résistantes à la chloroquine, offrant peut-être également une meilleure protection pour une prophylaxie hebdomadaire. Tout comme la chloroquine, elle est généralement bien tolérée. Elle est largement distribuée en Afrique, où elle joue un rôle important en association avec d'autres médicaments[2], mais pas aux États-Unis, bien qu'elle y soit autorisée par la FDA. Son usage est plutôt destiné aux personnes séjournant durablement en Afrique et aux résidents[3].
L'amodiaquine est un inhibiteur de l'histamine N-méthyltransférase. Elle empêche le parasite de polymériser l'hémoglobine en hémozoïne[4].
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Reinhold Kerb, Richard Fux, Klaus Mörike, Peter G. Kremsner, José Pedro Gil, Christoph H. Gleiter et Matthias Schwab, « Pharmacogenetics of antimalarial drugs: effect on metabolism and transport », The Lancet Infectious Diseases, vol. 9, no 12, , p. 760-774 (PMID 19926036, DOI 10.1016/S1473-3099(09)70320-2, lire en ligne)
- (en) Revised Recommendations for Preventing Malaria in Travelers to Areas with Chloroquine-Resistant Plasmodium falciparum, sur le site des Centers for Disease Control and Prevention des États-Unis (CDC, 12 avril 1985).
- Amodiaquine sur le site du dictionnaire Vidal des spécialités pharmaceutiques.