Anilin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Anilin
Andere Namen	Benzenamin (IUPAC) Benzolamin Aminobenzol Phenylamin ANILINE (INCI)[1]
Summenformel	C6H7N
Kurzbeschreibung	ölige, farblose bis braune Flüssigkeit[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 62-53-3 EG-Nummer 200-539-3 ECHA-InfoCard 100.000.491 PubChem 6115 ChemSpider 5889 DrugBank DB06728 Wikidata Q186414
Eigenschaften
Molare Masse	93,13 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	1,02 g·cm−3[3]
Schmelzpunkt	−6 °C[3]
Siedepunkt	184 °C[3]
Dampfdruck	0,681 hPa (20 °C)[3]
pKS-Wert	4,58 (konjugierte Säure)[4]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (36 g·l−1 bei 20 °C)[3]
Brechungsindex	1,5863 (20 °C)[5]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[6] ggf. erweitert[3] Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​311​‐​331​‐​317​‐​318​‐​341​‐​351​‐​372​‐​410 P: 273​‐​280​‐​301+310​‐​302+352+312​‐​304+340+311​‐​305+351+338[3]
MAK	DFG: 2 ml·m−3 bzw. 7,7 mg·m−3[3] Schweiz: 2 ml·m−3 bzw. 8 mg·m−3[7]
Toxikologische Daten	250 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3] 837 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[3]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	31,6 kJ·mol−1 (Flüssigkeit)[8] 87,5 kJ·mol−1 (Gas)[8]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Anilin (nach spanisch oder auch arabisch: an-nil = blau = Indigo-Farbe) oder Benzenamin ist eine klare, farblose bis schwach gelbliche, ölige Flüssigkeit mit eigenartigem Geruch, die an der Luft schnell rötlich-braun wird.^[9] Es ist ein Benzolring mit einer Aminogruppe (–NH₂) und damit ein aromatisches Amin. Mit Säuren versetzt bildet es Anilinsalze. Die basische Wirkung von Anilin wird durch den mesomeren Effekt abgeschwächt, da dieser die Elektronendichte der Aminogruppe verringert.

1. ↑ Eintrag zu ANILINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 26. März 2022.
2. ↑ ^{a b} Eintrag zu Anilin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. Mai 2017.
3. ↑ ^{a b c d e f g h i j} Eintrag zu Anilin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
4. ↑ H. C. Brown, D. H. McDaniel, O. Häfliger: Chapter 14 – Dissociation Constants. In: E. A. Braude, F. C. Nachod (Hrsg.): Determination of Organic Structures by Physical Methods. Academic Press, 1955, S. 567–662, doi:10.1016/B978-1-4832-3166-2.50018-4. 
5. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-26.
6. ↑ Eintrag zu Aniline im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
7. ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 62-53-3 bzw. Anilin), abgerufen am 14. September 2019.
8. ↑ ^{a b} W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-4.
9. ↑ Hunnius Pharmazeutisches Wörterbuch. 6. Auflage. Walter de Gruyter, Berlin / New York 1986, S. 68.