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Crossdressing (von englisch cross „überkreuz“ und dress „sich kleiden“) bezeichnet das Tragen von Kleidung, die nicht der konventionellen bzw. stereotypen Geschlechterrolle einer Person im Rahmen ihrer Zeit, Kultur und Gesellschaft entspricht. Die Absichten dahinter können beispielsweise praktische Gründe, die Lust am Verkleiden, der Ausdruck eines persönlichen Modestils oder der Protest gegen Geschlechter-Stereotype sein. Auffällige künstlerische Formen des Crossdressings sind bei Dragqueens und Dragkings anzutreffen.
Im Kontext der binären Geschlechterordnung bezieht sich Crossdressing auf das Tragen von typischer Frauenkleidung durch Männer oder von typischer Männerkleidung durch Frauen. Diese Sichtweise vernachlässigt allerdings die Vielfalt möglicher nichtbinärer Geschlechtsidentitäten.
Der Ausdruck cross-dressing etablierte sich in den 1970er Jahren in den USA, um die damals in der Öffentlichkeit bestehende Gleichsetzung von Transvestitismus mit männlicher Homosexualität und transvestitischem Fetischismus aufzulösen. Das Tragen von Kleidung, die nicht mit dem biologischen Geschlecht, aber mit dem eigenen sozialen Geschlecht assoziiert wird, gehört zum Bereich Transgender. Historisch lassen sich Crossdressing und Transidentität allerdings nicht trennen, weil die Beweggründe der jeweiligen Person oft unbekannt sind.