Dijastereoizomer

Diastereomeri
D-Treoza	D-Eritroza

Dijastereoizomeri ili dijastereomeri su stereoizomeri koji se međusobno ne odnose kao predmet i njegov lik u ogledalu; tačnije, to su svi stereoizomeri koji nisu enantiomeri. Iako su geometrijsk i konformacijski izomeri vidovi dijastereoizomerije, pojam dijastereoizomera se obično odnosi na spojeve sa dva ili više stereocentara.^[1][2][3]

Dijastereoizomeri se međusobno razlikuju i po fizičkim (za razliku od enantiomera) i po hemijskim svojstvim. Razliku ispoljavaju u reaktivnosti, kako prema hiralnim, tako i ahiralnim reagensima.

Postavljeno, da bi dva jedinjenja bila u dijastereoizomernom odnosu potrebno je da se razlikuju po konfiguraciji u bar jednom stereocentru, uz uvjet da u tom spoju ima više od jednog stereocentra (u prisustvu samo jednog, dva oblika će biti enantiomeri).

Dijastereoizomerija je posebno prisutna kod jđspojeva sa većim broj hiralnih atoma, kao što su to ugljikohidrati, kod kojih se najveći broj stereoizomera javlja u dijastereoizomernim odnosima. Epimeri i anomeri su ustvari specifični dijastereoizomeri.

U primeru, pnarednom primjeru, rikazana su četiri teorijki moguća stereoizomera vinske kiseline. Međutim, pošto je u gornja dva oblika prisutna ravan simetrije, oni zapravo čine jedan, optički neaktivan mezo-oblik, koji se sa donje dvije forme odnosi kao prema dijastereoizomerima. To se javlja zbog različite konfiguracije na drugom, odnosno trećem atomu ugljika. Dva donja oblika se međusobno odnose kao predmet i njegov odraz u ogledalu, što ih čini enantiomerima.^[4][5]

Prilikom prikazivanja dijastereoizomera Fišerovim formulama, često se upotrebljavaju prefiksi '’'eritro’ i ’treo'’, ' za razlikovanja oblika, pri čemu je eritro dijastereoizomer onaj sa identičnm funkcijskim grupama na istoj strani formule, a treo onaj kod kojega su one na suprotnoj strani. Ovakvo razgraničenje se najčešće koristi pri imenovanju tetroza, odakle termini i potiču.

Različita fizička i hemijska svojstva dijastereoizomera imaju široku primjenu u razlaganju racemskih modifikacija. U smješu enantiomera se dodaje hiralni reagens, pri čemu se odvija asimetrična sinteza , a kao proizvod se dobija smjesa dijastereoizomera, koji se zatim mogu razdvojiti hromatografski (najčešće po koloni) ili prekristalizacijom, nakon čega se iz čistih dijastereoizomera može ukloniti početni hiralni reagens.

1. ^ March J., Smith M. B. (2007): March's advanced organic chemistry: Reactions, echanisms and structure. Wiley & Sons, Inc., Hoboken, New Jersey.
2. ^ Nelson D. L., Cox M. M. (2013): Lehninger principles of biochemistry. W.H. Freeman, New York, ISBN 1429234148.
3. ^ Voet D., Voet J. (1995): Biochemistry, 2nd Ed. Wiley, http://www.wiley.com/college/math/chem/cg/sales/voet.html.
4. ^ Lindhorst T. (2007): Essentials of carbohydrate chemistry and biochemistry. Wiley-VCH, 3527315284.
5. ^ Bajrović K, Jevrić-Čaušević A., Hadžiselimović R., Ed. (2005): Uvod u genetičko inženjerstvo i biotehnologiju. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB), Sarajevo, ISBN 9958-9344-1-8.