Back هایوماتوزیلین AZB Hematoxilina Catalan Hematoxylin Czech Hämatoxylin German Haematoxylin English Hematoxilina Spanish Hematoxilina Basque هماتوکسیلین Persian Hematoksyliini Finnish Hématoxyline French
| Hematoxilina | |
|---|---|
 | |
7,11b-Dihidroindeno[2,1-c]cromeno-3,4,6a,9,10(6H)-pentol | |
Outros nomes Negro natural 1; Hidroxibrazilina; Hidroxibrasilina; C.I. 75290 | |
| Identificadores | |
| Número CAS | 517-28-2 |
| PubChem | 10603 |
| ChemSpider | 21106443 |
| UNII | YKM8PY2Z55 |
| MeSH | Hematoxylin |
| ChEMBL | CHEMBL477197 |
| Imaxes 3D Jmol | Image 1 |
| |
| |
| Propiedades | |
| Fórmula molecular | C16H14O6 |
| Masa molar | 302,28 g mol−1 |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. | |
A hematoxilina (CI 75290) é un composto que se extrae da cerna ou durame da madeira da árbore pau de Campeche (Haematoxylum campechianum).[1] É un composto básico/positivo que se une e forma sales con compostos ácidos (basofílicos) que conteñen cargas negativas (por exemplo o ADN ou ARN, que son ácidos/negativos debido aos fosfatos cargados negativamente que conteñen) e tíngueos de azul escuro ou violeta.
A hematoxilina e a eosina adoitan aplicarse conxuntamente na que se denomina tinguidura de hematoxilina-eosina ou tinguidura HE, que é unha das máis utilizadas en histoloxía. Este tipo de tinguidura é permanente, a diferenza doutras que son temporais (como o lugol). Outra tinguidura común con hematoxilina é a hematoxilina-ácido fosfotúngstico, unha mestura de hematoxilina con ácido fosfotúngstico. Cando se oxida forma o composto hemateína, que forma complexos intensamente coloreados con certos ións metálicos, os máis notables dos cales son os sales de Fe(III) e Al(III). Os complexos de metal-hemateína utilízanse para tinguir os núcleos das células antes de observalos ao microscopio.[2] As estruturas que se tinguen con ferro-hemateína ou aluminio-hemateína adoitan demominarse basófilas, aínda que o mecanismo de tinguidura é diferente do utilizado polas tinguiduras básicas.
A inicios da década de 1970 e posteriormente en 2008, houbo escaseza de hematoxilina debido a interrupcións na extracción da madeira do pau de Campeche.[3] En consecuencia, o prezo do composto incrementouse, o que afectou ao custo da histopatoloxía diagnóstica e impulsou a procura de tinguiduras nucleares alternativas. Pero antes de que o uso de compostos alternativos quedase firmemente establecida, a hematoxilina volveu en abundancia aos mercados (a pesar de todo máis cara que antes) e volveu ocupar o seu posto preferente na histopatoloxía. Para a súa substitución recomendáronse varias tinguiduras sintéticas, principalmente o azul celestina (CI 51050), galocianina (CI 51030), galeína (CI 45445) e eriocromo cianina R (tamén chamada cromoxano cianina R e solocromo cianina, CI 43820). Todos eles son compostos que teñen Fe(III) como mordente. Outra alternativa é o complexo de aluminio de brazilina oxidada, que difire da hematoxilina tan só nun grupo hidroxilo.
- ↑ Cooksey C. (2010) Hematoxylin and related compounds - an annotated bibliography concerning their origin, properties, chemistry and certain applications. Biotechnic & Histochemistry 85(1): 65-82. PMID 19568968
- ↑ Puchtler, H., Meloan, S.N. & Waldrop, F.S. 1986. Application of current chemical concepts to metal-haematein and -brazilein stains. Histochemistry 85: 353-364.
- ↑ Dapson R., Horobin R.W., Kiernan J.A. (2010) Hematoxylin shortages their causes and duration and other dyes that can replace hemalum in routine hematoxylin and eosin staining. Biotechnic & Histochemistry 85(1): 55-63.