Imine

Imine sind Derivate von Aldehyden oder Ketonen, welche durch Kondensation mit Aminen entstehen. Imine sind Verbindungen, bei denen das Sauerstoff-Atom des Aldehyds oder Ketons formal durch ein Stickstoff-Atom ersetzt ist. Das Stickstoff-Atom trägt zudem noch ein Wasserstoff-Atom oder einen organischen Rest R³; im letzteren Fall spricht man auch von einem Azomethin oder einer Schiffschen Base, benannt nach Hugo Schiff (1834–1915), dem deutsch-italienischen Chemiker und Entdecker dieser Stoffklasse. Der strukturelle Aufbau ist also R¹R²C=NR³. R¹, R² und R³ können unterschiedliche oder gleiche Reste sein, auch Wasserstoffatome. Aldimine (R¹ oder/und R² = H) sind N-Analoga von Aldehyden und Ketimine (R¹ und R² = Organylrest, z. B. Alkyl- oder Arylrest, R³ = H) N-Analoga von Ketonen.^[1]

Ebenfalls als Imine wurden (vor allem in der älteren Literatur) heterocyclische Amine wie beispielsweise Piperidin (Pentamethylenimin) bezeichnet. Heute ist diese Bezeichnung jedoch unzulässig, da echte Imine das Vorhandensein der typischen Imin-Doppelbindungen aufweisen.^[2]

1. ↑ Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 668.
2. ↑ IUPAC-Definition von IMINEN