Lipoamida

Lipoamida
Nome IUPAC 5-(1,2-Ditiolan-3-il)pentanamida
Outros nomes amida do ácido tióctico
Identificadores
Número CAS	940-69-2
PubChem	6992093
ChemSpider	5360246
UNII	Q1GT04827L
KEGG	C00248
MeSH	lipoamide
ChEBI	CHEBI:17460
Imaxes 3D Jmol	Image 1
SMILES O=C(N)CCCC[C@H]1SSCC1
InChI InChI=1S/C8H15NOS2/c9-8(10)4-2-1-3-7-5-6-11-12-7/h7H,1-6H2,(H2,9,10)/t7-/m1/s1 Key: FCCDDURTIIUXBY-SSDOTTSWSA-N InChI=1/C8H15NOS2/c9-8(10)4-2-1-3-7-5-6-11-12-7/h7H,1-6H2,(H2,9,10)/t7-/m1/s1 Key: FCCDDURTIIUXBY-SSDOTTSWBG
Propiedades
Fórmula molecular	C8H15NOS2
Masa molar	205,34 g mol−1
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

A lipoamida é unha amida drivada do ácido lipoico. É unha amida monocarboxílica e un ditiolano. Orixínase pola condensación formal do grupo carboxilo do ácido lipoico con amoníaco.^[1] É un metabolito que se encontra en bacterias, lévedos e animais, entre eles os humanos.^[1] O grupo carboxilo únese a unha lisina dunha proteína por medio dun enlace amida.^[2][3] A lipoamida é un coencima que transfire acetilos e hidróxenos no proceso de desacilación oxidación do piruvato, usado en farmacoloxia.^[4] É un cofactor esencial para encimas do ciclo do ácido cítrico, do catabolismo da glicina e de aminoácidos de cadea ramificada.^[2] É ilustrativa do papel bioquímico da lipoamida a conversión do piruvato en acetil lipoamida.^[5]

Pode xerarse a partir da dihidrolipoamida por medio do encima dihidrolipoamida deshidroxenase (EC:1.8.1.4) e despois convertida en S-glutaril-dihidrolipoamida polo encima oxoglutarato deshidroxenase (EC:1.2.4.2).^[6]

1. ↑ ^{1,0 1,1} PubChem lipoamide
2. ↑ ^{2,0 2,1} Cayman Chemicals lipoamide
3. ↑ "Metabocard for Lipoamide". Human Metabolome Database. 
4. ↑ MCE Lipoamide
5. ↑ J. M. Berg; J. L. Tymoczko, L. Stryer (2007). Biochemistry (6th ed.). Freeman. ISBN 978-0-7167-8724-2. 
6. ↑ HMDB TMIC Lipoamide