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Oxycodon

Strukturformel
Allgemeines
Freiname Oxycodon
Andere Namen

(5R,9R,13S,14S)-14-Hydroxy-3-methoxy-17-methyl-4,5-epoxymorphinan-6-on

Summenformel C18H21NO4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 200-960-2
ECHA-InfoCard 100.000.874
PubChem 5284603
ChemSpider 4447649
DrugBank DB00497
Wikidata Q407535
Arzneistoffangaben
ATC-Code

N02AA05, N02AA55

Wirkstoffklasse

Opioid-Analgetikum

Eigenschaften
Molare Masse 315,36 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

219 °C[1]

Löslichkeit

in Wasser praktisch nicht, in Ethanol und Chloroform dagegen löslich[2]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]

Hydrochlorid

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: 301+312+330[3]
Toxikologische Daten

320 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Oxycodon (auch Dihydrohydroxycodeinon) ist ein stark wirkendes semisynthetisches Opioid mit hohem Suchtpotenzial, das vor allem als Schmerzmittel bei starken Schmerzen des Menschen angewendet wird. Es wirkt an den μ-, κ- und δ-Opioidrezeptoren in Gehirn, Rückenmark und Organen. Die Schmerzlinderung setzt in der Regel innerhalb von 15 Minuten ein und hält bei retardierter Freisetzung bis zu 12 Stunden an. Häufigste Nebenwirkungen sind Übelkeit, Verstopfung und Schläfrigkeit; gefährlichste Nebenwirkung ist die lebensbedrohliche Atemdepression bei Überdosierung. Typische Darreichungsform ist die Tablette. Oxycodon erlangte Bekanntheit im Rahmen der Opioidkrise in den Vereinigten Staaten seit Ende der 1990er Jahre.

  1. ↑ a b Eintrag zu Oxycodone in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar • Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)
  2. ↑ Eintrag zu Oxycodon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. Mai 2014.
  3. ↑ a b Datenblatt Oxycodone hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. Dezember 2021 (PDF).

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