Phosphonium

Phosphonium
Identification
PubChem	5460504
SMILES	[PH4+] PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/H3P/h1H3/p+1 InChIKey : XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O
Propriétés chimiques
Formule	H4P
Masse molaire[1]	35,005 52 ± 0,000 28 g/mol H 11,52 %, P 88,48 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le cation phosphonium (plus rarement phosphinium) est un cation polyatomique de formule PH₄⁺, mais le terme désigne également ses dérivés substitués PR₄^+[2].

Les sels du composé parent sont peu courants, mais cet ion est un intermédiaire dans la préparation industrielle du chlorure de tétrakis(hydroxyméthyl)phosphonium, un composé important :

PH₃ + HCl + 4 H₂C=O → P(CH₂OH)₄⁺Cl⁻.

Les sels de phosphonium organiques sont des réactifs communs en laboratoire. Ceux avec une liaison P-H sont produits par protonation des phosphines :

PR₃ + H⁺ → HPR₃⁺.

Beaucoup de cations de phosphonium organiques quaternaires (P⁺R₄) sont produits par alkylation des organophosphines. Par exemple, la réaction entre la triphénylphosphine et l'iodométhane donne l'iodure de méthyltriphénylphosphonium, un précurseur d'ylure de phosphore :

PPh₃ + CH₃I → CH₃PPh₃⁺I⁻.

Le cation tétraphénylphosphonium (PPh₄⁺) est un agent de précipitation utile, analogue aux sels d'ammonium quaternaire utilisés comme catalyseurs de transfert de phase.