Steroidogeneza

Steroidni prstenski sistem: Roditeljski (ABCD) sistem steroidnih prstenova (hidrougljični okvir) je prikazan prema IUPAC obilježavanju i numeriranju atoma.[1](rp:1785f)

Steroidogeneza je proces u kojem nastaju stereoidi, koji su organski spojevi sa četiri prstena u specifičnoj molekulskoj konfiguraciji. Primjeri uključuju prehrambeni lipid holesterol, spolne hormone estradiol i testosteron. Steroidi imaju dvije glavne biološke funkcije: određeni steroidi (kao što kao holesterol) su važne komponente ćelijskih membrana koje mijenjaju membransku fluidnost, a mnogi steroidi su signalne molekule koje aktiviraju receptore steroidnih hormona .[2]

Osnovna struktura steroida se sastoji od sedamnaest ugljikovih atoma, vezanih u četiri "spojena" prstena: tri od šest članova cikloheksanskih prstenova (A, B i C u prvoj slici) i jedan od pet članova ciklopentanskih (D). Steroidi se razlikuju od funkcionalnih grupa u prilogu ovog četveroprstenskog jezgra i od oksidiranih prstenova. Steroli su oblici steroida sa hidroksilnnom grupom na poziciji tri i skeletu izvedenom iz holestan.[3][1]:1785f [4] Oni također mogu znatnije varirati promjenama u strukturi prstena (na primjer, prstenovi koje proizvode sekosteroide, kao što su vitamin D3). Stotine steroida se nalaze u biljkama, životinjama i gljivama. Sve steroide, ćelije proizvede iz steroli lanosterol a (životinje i gljive) ili cikloartenola (biljke). Lanosterol i cikloartenol su izvedeni iz ciklizacije triterpenskih skvalena.[5]

Filled-in diagram of a steroid
Prostorni prikaz
Ball-and-stick diagram of the same steroid
3D prikaz
5α-dihidroprogesteron (5α-DHP), steroid. Ilustriran je oblik četiri prstena većine steroida (ugljikov atom je crn, kisikov crven, a vodikov siv). Apolarni "slab" hidrougljika u sredini (sivo, crno) i polarne groupe na suprotnim stranama (crvrno) su opća svojstva prirodnih steroida. 5α-Dihidroprogesteron je endogeni steroidni hormon i biosintetski međuprodukt.
  1. ^ a b G.P. Moss and the Working Party of the IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature (1989). "Nomenclature of steroids, recommendations 1989" (PDF). Pure & Appl. Chem. 61 (10): 1783–1822. doi:10.1351/pac198961101783. Also available with the same authors (and year) at "IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature (JCBN). The nomenclature of steroids. Recommendations 1989". European Journal of Biochemistry / FEBS. 186 (3): 429–58. Dec 1989. doi:10.1111/j.1432-1033.1989.tb15228.x. PMID 2606099. Note, the article co-authors, the Working Party of the IUPAC-IUB JCBN, were P. Karlson (chairman), J.R. Bull, K. Engel, J. Fried, H.W. Kircher, K.L. Loening, G.P. Moss, G. Popják and M.R. Uskokovic. Also available online at "The Nomenclature of Steroids". London, GBR: Queen Mary University of London. str. 3S-1.4. Arhivirano s originala, 14. 5. 2011. Pristupljeno 10. 5. 2014. (See also note 4 therein.)
  2. ^ Lednicer D. (2011): Steroid Chemistry at a glance. Wiley, Hoboken ISBN 978-0-470-66084-3.
  3. ^ Moss GP (1989). "Nomenclature of Steroids (Recommendations 1989)". Pure & Appl. Chem. 61 (10): 1783–1822. doi:10.1351/pac198961101783. Arhivirano s originala, 24. 3. 2012. Pristupljeno 2. 1. 2016. PDF "IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature (JCBN). The nomenclature of steroids. Recommendations 1989". European Journal of Biochemistry / FEBS. 186 (3): 429–58. Dec 1989. doi:10.1111/j.1432-1033.1989.tb15228.x. PMID 2606099.
  4. ^ Also available in print at Hill, R.A.; Makin, H.L.J.; Kirk, D.N.; Murphy, G.M. (1991). Dictionary of Steroids. London, GBR: Chapman and Hall. str. xxx–lix. ISBN 0412270609. Pristupljeno 20. 6. 2015. Nepoznati parametar |name-list-format= zanemaren (prijedlog zamjene: |name-list-style=) (pomoć)
  5. ^ "Lanosterol biosynthesis". Recommendations on Biochemical & Organic Nomenclature, Symbols & Terminology. International Union Of Biochemistry And Molecular Biology. Arhivirano s originala, 8. 3. 2011. Pristupljeno 2. 1. 2016.

Developed by StudentB