Tetrodotoxin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tetrodotoxin
Andere Namen	Octahydro-12-(hydroxymethyl)-2-imino-5,9:7,10a-dimethano-10aH-[1,3]dioxo­cino[6,5-d]pyrimidin-4,7,10,11,12-pentol (für das nichtionische Tautomer)
Summenformel	C11H17N3O8
Kurzbeschreibung	farb- und geruchloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 4368-28-9 EG-Nummer 224-458-8 ECHA-InfoCard 100.022.236 PubChem 20382 ChemSpider 21248349 DrugBank DB05232 Wikidata Q379842
Eigenschaften
Molare Masse	319,27 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Löslichkeit	schwer in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 300+310+330​‐​319 P: 280​‐​330​‐​302+352​‐​310​‐​304+340[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Das Tetrodotoxin (von altgriechisch τετρα- tetra- ‚vier‘ und altgriechisch ὀδούς odoús, deutsch ‚Zahn‘‚ ‚Vierzähner‘), kurz TTX, ist ein Nervengift, bei dem es sich um ein zwitterionisches Alkaloid aus der Imidazolin- und Pyrimidingruppe mit Guanidin-Teilstruktur handelt. 1964 wurde die Struktur des Tetrodotoxins von Robert B. Woodward aufgeklärt.^[3] In Aceton ist es gut, in Wasser schlecht löslich. 4,9-Anhydro-TTX ist eine molekular geringfügig abweichende Variante dieses Giftes.

1. ↑ ^{a b c} Datenblatt Tetrodotoxin (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 27. Januar 2019.
2. ↑ ^{a b} Eintrag zu Tetrodotoxin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ R. B. Woodward, J. Zanos. Gougoutas: The Structure of Tetrodotoxin. In: Journal of the American Chemical Society. 86, 1964, S. 5030, doi:10.1021/ja01076a076.