N-Acetilglukozamin | |
---|---|
| |
Općenito | |
Hemijski spoj | N-Acetilglukozamin |
Druga imena | N-Acetil-D-glukozamin GlcNAc NAG IUPAC-ime: β-D-(Acetilamino)-2-deoksi-glukopiranoza |
Molekularna formula | C8H15 NO6 |
CAS registarski broj | 7512-17-6 |
SMILES | O=C(N[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O[C@H]1O)CO)C |
InChI | 1/C8H15NO6/c1-3(11)9-5-7(13)6(12)4(2-10)15-8(5)14/h4-8,10,12-14H,2H2,1H3,(H,9,11)/t4-,5-,6-,7-,8-/m1/s1 |
Osobine1 | |
Molarna masa | 221,21 |
Tačka topljenja | 211 |
Rizičnost | |
NFPA 704 | |
1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima. |
N-Acetilglukozamin – N-acetil-D-glukozamin ili GlcNAc i NAG – je monosaharid i derivat glukoze. To je između amid glukozamina i acetatne kiseline. Molekulska formula je C8H15NO6, a molekulska masa iznosi 221,21 g/mol, a značajnan je u nekoliko bioloških sistema.[1][2]
Ovaj spoj je dio biopolimera u bakterijskom ćelijskom zidu, građen naizmjeničnih jedinica GlcNAc i N-acetilmuramne kiseline (MurNAc), unakrsno vezane sa oligopeptidom na ostatku mliječne kiseline MurNAc. Ova slojevita struktura se zove peptidoglikan (bivši murein).
GlcNAc je monomerna podjedinica hitina, koja formira vanjski omotač insekata i rakova. To je glavna komponenta radula kod mehkušaca , kljunova glavonožaca (Cephalopoda) i glavna komponenta ćwlijskog zida većine gljiva.
Polimeriziran sa glukuronskom kiselinom, formira hijaluron.
GlcNAc je inhibitor elastaze koju luče ljudski polimorfonuklearni leukociti , sa razinom inhibicije od oko 8 - 17%. Međutim to je mnogo slabije nego inhibicija putem N-acetilgalaktozamina, sa 92 - 100%.[3]