Aromaticitat

Representació de l'estructura del benzè. A la dreta amb dobles enllaços alternats. A l'esquerra amb un cercle que indica la deslocalització dels electrons π

L'aromaticitat és el fenomen en virtut del qual certes substàncies orgàniques cícliques, la composició ponderal de les quals indica insaturació —tals com el benzè i els seus derivats—, tenen un conjunt de propietats especials característiques que les distingeixen de les substàncies alifàtiques o alicícliques i en particular de les olefines, amb les quals, a jutjar per la composició ponderal, haurien d'assemblar-se.

Les propietats que caracteritzen els composts orgànics que presenten aromaticitat són, essencialment:

  • una estabilitat termodinàmica elevada, que les entalpies de combustió i d'hidrogenació posen de manifest;
  • característiques espectrals peculiars, molt distintes de les de les olefines;
  • en un camp magnètic, existència d'un corrent d'electrons en el cicle, detectable, per exemple, per ressonància magnètica nuclear;
  • distàncies carboni-carboni intermèdies entre les d'un simple i d'un doble enllaç;
  • escassa reactivitat química (per comparació amb les olefines) i en particular gran predomini de les reaccions de substitució respecte a les d'addició.

Developed by StudentB