La seva cançó Do not Worry, Be Happy, apareguda a la banda sonora de la pel·lícula Cocktail (1988) va ser número 1 a les llistes d'èxits dels Estats Units. També ha col·laborat amb solistes com els pianistes de jazz Chick Corea i Herbie Hancock, amb el violoncel·lista Yo-Yo Ma i amb la Saint Paul Chamber Orchestra. És conegut per tenir un gran rang vocal de quatre octaves i per la seva habilitat per fer servir la seva veu per crear efectes de so, com la recreació d'un baix sobresaturat (amb overdrive), que aconsegueix cantant i colpejant suaument el seu pit.[2]