Back Rifampisien Afrikaans ريفامبيسين Arabic ریفامپین AZB রিফামপিসিন Bengali/Bangla ڕیفامپین CKB Rifampicin Czech Rifampicin Danish Rifampicin German Ριφαμπικίνη Greek Rifampicin English

Rifampicina

Infotaula de fàrmacRifampicina
Malaltia objectemeningitis tuberculosa, escròfula, tuberculosi pulmonar, tuberculosi miliar i infecció per estafilococs Modifica el valor a Wikidata
Dades clíniques
Risc per l'embaràscategoria C per a l'embaràs a Austràlia i categoria C per a l'embaràs als EUA Modifica el valor a Wikidata
Viavia oral i teràpia intravenosa Modifica el valor a Wikidata
Grup farmacològicpiperazine alkaloid (en) Tradueix Modifica el valor a Wikidata
Codi ATCJ04AB02 Modifica el valor a Wikidata
Dades químiques i físiques
FórmulaC43H58N4O12 Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular822,405123296 Da Modifica el valor a Wikidata
Identificadors
Número CAS13292-46-1 Modifica el valor a Wikidata
PubChem (SID)5381226, 135398735 i 136262914 Modifica el valor a Wikidata
IUPHAR/BPS2765 Modifica el valor a Wikidata
DrugBankDB01045 Modifica el valor a Wikidata
ChemSpider10468813 Modifica el valor a Wikidata
UNIIVJT6J7R4TR Modifica el valor a Wikidata
KEGGC06688 Modifica el valor a Wikidata
ChEBI28077 i 71365 Modifica el valor a Wikidata
ChEMBLCHEMBL374478 Modifica el valor a Wikidata
NIAID ChemDB007228 Modifica el valor a Wikidata
PDB ligand IDRFP Modifica el valor a Wikidata
AEPQ100.032.997

La rifampicina és un antibiòtic bactericida del grup de les rifamicines.[1] És un compost semisintètic derivat d'Amycolatopsis rifamycinica (abans conegut com a Amycolatopsis mediterranei i Streptomyces mediterranei).[2] La rifampicina pot ser abreujada com a R, PGR, RA, RF o RIF (EUA).

El 1957, una mostra de sòl procedent d'un bosc de pins a la Riviera francesa s'havia portat per la seva anàlisi al laboratori de recerca farmacèutica Lepetit a Milà, Itàlia. Allà, un grup de recerca dirigit pel professor Piero Sensi (1920 -) van descobrir un nou bacteri. Aquesta nova espècie va semblar immediatament de gran interès científic, ja que s'estava produint una nova classe de molècules amb activitat antibiòtica. Com que el professor Sensi i alguns dels seus col·legues investigadors estaven particularment aficionats a la història de la delinqüència francesa Rififí (al voltant d'un robatori de joies i les bandes rivals),[3] es va decidir anomenar a aquests compostos "rifamicines". Després de dos anys d'intents per tal d'obtenir productes semisintètics més estables, el 1959 una nova molècula amb alta eficàcia i bona tolerabilitat va ser produït i va ser nomenat "rifampicina".

Hi ha diversos tipus de rifamicines a partir de les quals s'ha obtingut, però la forma rifampicina, amb un grup 4-metil-1-piperazinaminil, és, de molt, el més eficaç clínicament.

La rifampicina és un sòlid de color vermell intens, i la petita fracció que arriba als líquids corporals atorga un color vermell-taronja inofensiu a l'orina (i en menor mesura, també la suor i les llàgrimes) dels usuaris, per unes poques hores després d'una dosi. Les concentracions màximes a la sang es redueixen en un terç quan l'antibiòtic es pren amb aliments.[4]

La rifampicina és un dels antibiòtics que s'utilitzen en el tractament dels BCGomes.

  1. ↑ Masters, Susan B.; Trevor, Anthony J.; Katzung, Bertram G.. Katzung & Trevor's pharmacology. Nova York: Lange Medical Books/McGraw Hill, Medical Pub. Division, 2005. ISBN 0-07-142290-0. 
  2. ↑ Sensi P, Margalith P, Timbal MT «Rifomycin, a new antibiotic—preliminary report». Farmaco Ed Sci, 14, 1959, pàg. 146–147.
  3. ↑ «When I Use a Word. .. I Mean It». British Medical Journal 1999;319(7215):972 (9 October). [Consulta: 10 juliol 2009].
  4. ↑ Kinetics of Rifampin taken with food and with antacids

Developed by StudentB