Hydrogenace

Hydrogenace (nebo také adice vodíku) je chemická reakce mezi molekulárním vodíkem H₂ a další látkou (zpravidla nenasycenou) za přítomnosti katalyzátoru. Mezi nejčastější hydrogenace patří redukce násobných vazeb nebo jiných funkčních skupin v organických sloučeninách. Nejběžnějšími katalyzátory jsou například palladium, nikl nebo platina. Podle typu substrátu a katalyzátoru se hydrogenace provádí za různých teplot a tlaků. Vysoká teplota a tlak vedou k rychlejší adsorpci vodíku na povrchu katalyzátoru. Při velmi vysokých teplotách lze hydrogenaci provést i bez katalyzátoru.

Hydrogenace obvykle znamená adici dvou atomů vodíku do molekuly organické látky. Nejběžnější hydrogenací je navázání vodíku na dvojné a trojné vazby v uhlovodících, tedy na alkeny a alkyny^[1]. Hydrogenace se proto používá k nasycení vazeb organických sloučenin.

Při většině hydrogenačních reakcích se používá plynný vodík (H₂), některé reakce však využívají alternativní zdroje vodíku (transferová hydrogenace). Hydrogenační reakce, při kterých se po přidání vodíku poruší vazby, se nazývají hydrogenolýza. Jsou to například vazby uhlík-uhlík a uhlík-heteroatom (kyslík, dusík, halogen).

Katalytická hydrogenace byla poprvé provedena v roce 1890 francouzským chemikem Paulem Sabatierem, který za ni obdržel Nobelovu cenu.^[2] Na pokusech spolupracoval s Jeanem Baptistem Senderensem.

Obrácené reakci, tedy odstranění vodíku z molekuly, se říká dehydrogenace. Hydrogenace a dehydrogenace jsou reakce navzájem vratné. Obecně platí, že hydrogenace jsou reakce exotermní, zatímco dehydrogenace endotermní. Hydrogenace se liší od protonace a od hydridové adice, neboť při hydrogenaci má produkt stejný náboj jako reaktanty.