Back قاعدة ماركوفنيكوف Arabic মার্কনিকভের নীতি Bengali/Bangla Regla de Markóvnikov Catalan Markovnikovs regel Danish Markownikow-Regel German Κανόνας Μαρκόβνικοφ Greek Markovnikov's rule English Regulo de Markovnikov Esperanto Regla de Markovnikov Spanish Markovnikovi reegel Estonian
Jako Markovnikovovo pravidlo (někdy též nazýváno Markovnikovo) se v organické chemii označuje pozorování založené na pravidle Zajcevově. Formuloval ho ruský chemik Vladimir Vasiljevič Markovnikov v roce 1870.[1][2]
Pravidlo říká, že přidáním protické kyseliny HX k alkenu se vodík kyseliny naváže na atom uhlíku s méně alkylovými substituenty, kdežto halogenidová skupina (X) na uhlík s více substituenty.[3][4]
Totéž platí, pokud alken reaguje s vodou v adiční reakci za vzniku alkoholu. Hydroxylová skupina (OH) se váže na uhlík, který má větší počet vazeb uhlík-uhlík, zatímco vodík na uhlík na druhém konci dvojné vazby, který má více vazeb uhlík-vodík.
- ↑ W. Markownikoff. Ueber die Abhängigkeit der verschiedenen Vertretbarkeit des Radicalwasserstoffs in den isomeren Buttersäuren. Annalen der Pharmacie. 1870, s. 228–259. DOI 10.1002/jlac.18701530204.
- ↑ Was Markovnikov’s Rule an Inspired Guess? Peter Hughes 1152 Journal of Chemical Education • Vol. 83 No. 8 August 2006
- ↑ Additions to Alkenes: Regiochemistry. www.personal.psu.edu [online]. [cit. 2011-06-14]. Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 2020-02-19.
- ↑ Organic Chemistry, 6th Edition, by John McMurry. Section 6.9, page 187