Monosacharidy

Monosacharidy (z řečtiny monos: jednoduchý,^[zdroj⁠?!] sacchar: cukr) jsou základní sacharidy, které již nelze dále dělit na jednodušší. Jsou základní stavební jednotkou všech složitějších sacharidů – oligosacharidů a polysacharidů. Monosacharidy jsou typicky krystalické látky dobře rozpustné ve vodě a v polárních rozpouštědlech. Monosacharidy jsou chirální sloučeniny, to znamená, že jsou opticky aktivní a stáčejí rovinu rovinně polarizovaného světla.

Monosacharidy s aldehydovou skupinou se nazývají aldózy, s ketoskupinou ketózy. Podle počtu uhlíků se dělí na triózy, tetrózy, pentózy a hexózy. Shoda konfigurace na posledním chirálním uhlíku s konfigurací D- nebo L-glyceraldehydu určuje příslušnost monosacharidu do konfigurační řady D nebo L. Názvosloví monosacharidů se tvoří pomocí konfiguračních přepon, které označují relativní konfiguraci na chirálních centrech molekuly.

V roztoku existují převážně v cyklických formách, přičemž formy s pětičlenným kruhem se označují jako furanózy a šestičlenné kruhy jako pyranózy. Při uzavření cyklické formy dochází ke vzniku dvou anomerů, které lze rozlišit pomocí anomerních konfiguračních symbolů α a β. Pyranózy se v roztoku nejčastěji vyskytují v židličkových konformacích, furanózy jsou konformačně flexibilnější a převažují u nich obálkové konformace.

Monosacharidy bývají obecně ne zcela přesně nazývány cukry, mezi cukry však patří jen sacharidy sladké chuti, tedy i většina monosacharidů. Monosacharidy hrají důležitou roli v primárním i sekundárním metabolismu, vznikají v zelených rostlinách během fotosyntézy a v biosyntéze slouží jako zásobárna chirálních sloučenin.

O rozvoj chemie monosacharidů se výrazně zasloužil německý chemik Hermann Emil Fischer (1852–1919), který uskutečnil první totální syntézu D-glukózy z formaldehydu^[1] a zavedl základní mázvosloví sacharidů^[2]. Z českých chemiků se v chemii sacharidů nejvíce realizoval Emil Votoček^[3][4] (1872–1945)