Sezóna 1938/1939 byla 22. sezonou NHL. Vítězem Stanley Cupu se stal tým Boston Bruins.
Tým Montreal Maroons se chtěl před startem sezony přestěhovat do St. Louis z důvodů finančních potíží, ale ostatní kluby to zamítly. Tým tak zanikl a počet účastníků se snížil na 7.
To si vyžádalo změnu hracího systému. V základní části již nebyly týmy rozděleny do divizí, ale byly v jedné skupině. Týmy na prvních dvou místech postupovaly přímo do semifinále play off, kde se spolu utkaly. Největší favorité se tak utkávali již v semifinále. Celky na třetím až šestém místě hrály čtvrtfinále, kde se utkal 3. se 4. a 5. s 6. V semifinále se pak střetli vítězové těchto čtvrtfinálových bojů.