Cwmwd canoloesol yn nheyrnas Powys oedd Cyfeiliog.
Gorweddai yn ne-orllewin y deyrnas ar y ffin â Gwynedd a Deheubarth. Ffiniai â Mawddwy, Caereinion ac Arwystli ym Mhowys ei hun. I gyfeiriad y gorllewin, ffiniai â chwmwd Ystumanner ym Meirionnydd (teyrnas gynnar a ddaeth yn rhan o Bowys ac wedyn yn rhan o Wynedd), a Genau'r Glyn a chwmwd Perfedd yng Ngheredigion (a ddaeth i feddiant Teyrnas Deheubarth). Roedd Cyfeiliog yn cyffwrdd y môr yn aber afon Dyfi (ger Machynlleth heddiw), ac felly'n gorwedd rhwng dwy deyrnas fawr Gwynedd a Deheubarth, a wahanid gan afon Dyfi.
Prif ganolfan y cwmwd oedd Tafolwern, lleoliad llys y cwmwd a chastell. Roedd yn gwmwd mynyddig gyda dim ond ychydig o dir amaethyddol da.
Oherwydd ei sefyllfa ddaearyddol, wynebai Cyfeiliog ymosodiadau o sawl cyfeiriad ac roedd meddiant arno, neu gael gwrogaeth ei arglwydd, o bwys strategol i reolwyr Gwynedd, Powys a Deheubarth.
Ychydig a wyddys am hanes cynnar y cwmwd. Yn 1149 rhoddodd Madog ap Maredudd, Tywysog Powys, Gyfeiliog i'r tywysog ifanc Owain ap Gruffudd ap Maredudd a'i frawd Meurig. Cyn hynny bu ym meddiant Gruffudd ap Maredudd, ei dad. Daethpwyd i arfer galw Owain yn Owain Cyfeiliog, efallai i wahaniaethu rhyngddo ag Owain Gwynedd. Cofir Owain Cyfeiliog heddiw am ei gerddi, yn enwedig Hirlas Owain.
Yn ôl Brut y Tywysogion, cipiwyd Cyfeiliog yn 1153 a'i dal am gyfnod gan yr Arglwydd Rhys o Ddeheubarth. Yn 1162 cipiodd Owain Gwynedd gastell Tafolwern. Hawliai'r Arglwydd Rhys y cwmwd eto yn nes ymlaen. Pan ymranodd Powys yn ddwy dywysogaeth yn 1167, daeth Cyfeiliog yn rhan o Bowys Wenwynwyn. Yn 1195 enciliodd Owain i Abaty Ystrad Marchell, ac etifeddwyd Cyfeiliog, a gweddill de Powys, gan ei fab Gwenwynwyn.
Mae perthynas cwmwd Mawddwy a Chyfeiliog yn amwys. Roedd y cwmwd hwnnw yn deyrnas fechan annibynnol yn yr Oesoedd Canol Cynnar ac wedyn yn gwmwd ym Mhowys. Cyfeirir ati weithiau fel petai'n rhan o Gyfeiliog.
Yn 1536 daeth Cyfeiliog yn rhan o Sir Drefaldwyn. Heddiw mae'n gorwedd yn sir Powys.