The Freewheelin' Bob Dylan, er andet album af den amerikanske musiker Bob Dylan. Albummet blev udgivet i maj 1963 af Columbia Records. I modsætning til Dylans første album med kun to sange skrevet af ham, er elleve ud af de tretten på albummet skrevet af Dylan.
Albummet starter med sangen "Blowin' in the Wind", en af Dylans mest kendte sange. Andre kendte sange er "A Hard Rain's A-Gonna Fall", "Girl from the North Country" og "Don't Think Twice, It's All Right".