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Bad Boy Entertainment ist ein US-amerikanisches Unternehmen mit mehreren Geschäftsbereichen um das Hip-Hop-Label Bad Boy Records, eines der größten, erfolgreichsten Plattenlabel der 1990er.
Das Label wurde 1993 von Sean Combs, besser bekannt als Puff Daddy / P. Diddy / Diddy, der auch der Produzent seiner „Schützlinge“ ist, gegründet. Laut eigenen Angaben wurden weltweit über 75 Millionen Tonträger verkauft, der durchschnittliche Jahresumsatz betrug über 100 Millionen US-Dollar.
Folgende Künstler sind oder waren bei Bad Boy Entertainment: Craig Mack, Notorious B.I.G., Faith Evans, Lil’ Kim, Total, 112, Mase, The Lox, Carl Thomas, Loon, Dream, Mario Winans, Puff Daddy, Da Band, G-Dep, Eliot Ness, Black Rob, Cassie, Danity Kane, Yung Joc, Jordan McCoy, Day26.
Außerdem gehören u. a. eine Künstlermanagement-Agentur, eine Werbeagentur und mehrere Restaurants zu Bad Boy Entertainment. Insgesamt wird mit 600 Mitarbeitern ein Umsatz von 300 Millionen US-Dollar jährlich erwirtschaftet (Angaben von 2005).
Das Label hat eine berüchtigte Rolle im Beef der US-Küsten, East Coast vs. West Coast, gespielt.