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Barbiturate

Strukturformel der Barbitur­säure: Stamm­verbindung der Barbiturate

Barbiturate sind Salze und Derivate der Barbitursäure. Im pharmazeutischen Sinne sind sie Barbitursäureabkömmlinge mit einer nennenswerten Wirkung an GABAA-Rezeptoren und damit Angehörige der Gruppe der GABAergika. In der Regel haben sie eine dämpfende Wirkung auf das Zentralnervensystem.

Barbiturate waren ab dem frühen 20. Jahrhundert für viele Jahrzehnte der Inbegriff des Schlafmittels. Aufgrund unerwünschter Nebenwirkungen sind sie in Deutschland und der Schweiz seit 1992 als Schlafmittel nicht mehr zugelassen und in der modernen psychopharmakologischen Verschreibungspraxis vor allem durch Benzodiazepine, Z-Drugs und Neuroleptika verdrängt worden. Von wenigen Ausnahmen abgesehen, unterliegen sie in Deutschland der Betäubungsmittel-Verschreibungsverordnung (BtMVV). Thiopental und Methohexital stehen als Kurzzeit-Injektionsnarkotika zur Verfügung. Barbital dient in der Biochemie als Puffer in Form des Veronal-Acetat-Puffers.

Barbitursäure (Malonylharnstoff) wurde erstmals 1864 von Adolf von Baeyer hergestellt.[1] Das erste Barbiturat mit schlafanstoßender Wirkung, Barbital, wurde 1902 von Emil Fischer synthetisiert[2] und als Veronal bekannt. Als Mononarkotika und Einschlafmittel bei Kombinationsnarkosen fanden N-alkylierte und Thiobarbiturate dann größte Verbreitung.[3][4] Mehr als 2500 Derivate sind heute bekannt. Nicht-GABAerge Barbiturate werden in ihrer Wirkung auf Enzyme[5][6] und in ihren antioxidativen Eigenschaften[7] erforscht.

  1. ↑ Adolf Baeyer: Untersuchungen über die Harnsäuregruppe. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie, Band 131, Nr. 3, 1864, S. 291–302. doi:10.1002/jlac.18641310306
  2. ↑ E. Fischer, Josef von Mering: Über eine neue Klasse von Schlafmitteln. In: Therapie der Gegenwart. Band 44, 1903, S. 97–101.
  3. ↑ H. Orth, I. Kis: Schmerzbekämpfung und Narkose. In: Franz Xaver Sailer, Friedrich Wilhelm Gierhake (Hrsg.): Chirurgie historisch gesehen. Anfang – Entwicklung – Differenzierung. Dustri-Verlag, Deisenhofen bei München 1973, ISBN 3-87185-021-7, S. 1–32, hier: S. 16.
  4. ↑ Vgl. auch L. Bogendörfer: Über lösliche Schlafmittel der Barbitursäurereihe. In: Schweizer medizinische Wochenschrift. Band 54, 1924, S. 437 ff.
  5. ↑ A. M. Qureshi, S. Mumtaz, A. Rauf, M. Ashraf, R. Nasar, Z. H. Chohan: New barbiturates and thiobarbiturates as potential enzyme inhibitors. In: J Enzyme Inhib Med Chem. Band 30, Nr. 1, 2015, S. 119–125, doi:10.3109/14756366.2014.895717, PMID 24666295.
  6. ↑ J. Figueiredo, J. L. Serrano, E. Cavalheiro, L. Keurulainen, J. Yli-Kauhaluoma, V. M. Moreira, S. Ferreira, F. C. Domingues, S. Silvestre, P. Almeida: Trisubstituted barbiturates and thiobarbiturates: Synthesis and biological evaluation as xanthine oxidase inhibitors, antioxidants, antibacterial and anti-proliferative agents. In: Eur J Med Chem. Band 143, 2018, S. 829–842, doi:10.1016/j.ejmech.2017.11.070, PMID 29223098.
  7. ↑ K. M. Moon, B. Lee, J. W. Jeong, D. H. Kim, Y. J. Park, H. R. Kim, J. Y. Park, M. J. Kim, H. J. An, E. K. Lee, Y. M. Ha, E. Im, P. Chun, J. Y. Ma, W. K. Cho, H. R. Moon, H. Y. Chung: Thio-barbiturate-derived compounds are novel antioxidants to prevent LPS-induced inflammation in the liver. In: Oncotarget. Band 8, Nr. 53, 2017, S. 91662–91673, doi:10.18632/oncotarget.21714, PMID 29207675, PMC 5710955 (freier Volltext).

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