Zusammen mit seinem ZwillingsbruderMike bildete er eines der erfolgreichsten Doppel der Tennisgeschichte. Ihre gemeinsame Karriere begann bereits beim College Tennis, das sie während ihrer Zeit auf der Stanford University betrieben. In der über 20 Jahre langen Karriere gewannen sie mit 119 Titeln mehr als jede andere Paarung in der Tennisgeschichte zusammen. Außerdem führten sie mit 439 Wochen die Weltrangliste im Doppel so lange an wie niemand sonst. Zu den Titeln gehörten unter anderem auch 16 Grand-Slam-Turniere sowie 2012 die Olympische Goldmedaille.