Back بيوبرينورفين Arabic بوپرنورفین AZB Бупренорфин Bulgarian ব্যুপ্রিনরফিন Bengali/Bangla Buprenorfin Czech Bwprenorffin Welsh Buprenorphin Danish Βουπρενορφίνη Greek Buprenorphine English Buprenorfina Spanish
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Freiname | Buprenorphin | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
(5R,6R,7R,9R,13S,14S)-17-Cyclopropylmethyl-7-[(S)-3,3-dimethyl-2-hydroxybutan-2-yl]-6-methoxy-4,5-epoxy-6,14-ethanomorphinan-3-ol (IUPAC) | |||||||||||||||||||||
| Summenformel | C29H41NO4 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
Weißes bis fast weißes, kristallines Pulver[1] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse |
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 467,64 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| pKS-Wert |
8,5; 10,0[3] | |||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Buprenorphin ist ein stark wirksames Schmerzmittel (Analgetikum) aus der Gruppe der Opioide. Buprenorphin hat eine partialagonistische Wirkung mit hoher Affinität zu µ-Rezeptoren.
Es gilt im höheren Alter aufgrund seines guten Sicherheitsprofils als Mittel der ersten Wahl zur Behandlung starker chronischer Schmerzen (etwa bei Schmerzsyndromen).[6] Darüber hinaus wird Buprenorphin hochdosiert seit circa Mitte der 1990er Jahre als Substitutionsmittel in der Therapie einer Abhängigkeit von Opioiden verwendet, 2006 wurde es für diese Anwendung in die Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation aufgenommen.[7]
Buprenorphin wird halbsynthetisch aus dem Opium-Alkaloid Thebain gewonnen und vermittelt seine Effekte als Partialagonist über verschiedene Opioid-Rezeptoren. Sein wichtigstes Abbauprodukt ist das pharmakologisch aktive Nor-Buprenorphin.
Buprenorphin wurde als starkes Analgetikum 1968 von Reckitt & Colman patentiert.[8]
- ↑ a b Europäische Arzneibuch-Kommission (Hrsg.): EUROPÄISCHE PHARMAKOPÖE 5. AUSGABE. Band 5.0–5.8, 2006.
- ↑ The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 14. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station, NJ 2006, ISBN 0-911910-00-X.
- ↑ James Blair Reynolds, William L. Martindale: The extra pharmacopoeia. Pharmaceutical Press, London 1993, ISBN 0-85369-300-5.
- ↑ a b Datenblatt Buprenorphin·Hydrochlorid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. Oktober 2021 (PDF).
- ↑ a b Eintrag zu Buprenorphine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar • Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)
- ↑ J. Pergolizzi, R. H. Böger, K. Budd u. a.: Opioids and the management of chronic severe pain in the elderly: consensus statement of an International Expert Panel with focus on the six clinically most often used World Health Organization Step III opioids (buprenorphine, fentanyl, hydromorphone, methadone, morphine, oxycodone). In: Pain Pract. Band 8, Nr. 4, 2008, S. 287–313, doi:10.1111/j.1533-2500.2008.00204.x, PMID 18503626.
- ↑ Europäische Beobachtungsstelle für Drogen und Drogensucht (EMCDDA): Jahresbericht 2006. Stand der Drogenproblematik in Europa. ( vom 5. März 2016 im Internet Archive)
- ↑ Römpp Lexikon Chemie. 10. Auflage. Georg Thieme Verlag, Stuttgart / New York 1996, S. 548.