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Bupropion

Strukturformel
Strukturformel der Bupropion-Enantiomeren
(S)-Form (oben) und (R)-Form (unten), 1:1-Stereoisomerengemisch
Allgemeines
Freiname Bupropion
Andere Namen
  • (RS)-1-(3-Chlorphenyl)-2-tert-butylamino-propan-1-on (IUPAC)
  • (±)-1-(3-Chlorphenyl)-2-tert-butylamino-propan-1-on
  • rac-1-(3-Chlorphenyl)-2-tert-butylamino-propan-1-on
  • DL-1-(3-Chlorphenyl)-2-tert-butylamino-propan-1-on
Summenformel
  • C13H18ClNO (Bupropion)
  • C13H18ClNO·HCl (Bupropionhydrochlorid)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
PubChem 444
ChemSpider 431
DrugBank DB01156
Wikidata Q834280
Arzneistoffangaben
ATC-Code
Wirkstoffklasse
Wirkmechanismus

Selektiver Noradrenalin- und Dopamin-Wiederaufnahmehemmer

Eigenschaften
Molare Masse
  • 239,74 g·mol−1 (Bupropion)
  • 276,20 g·mol−1 (Bupropionhydrochlorid)
Aggregatzustand
  • Öl (Bupropion)
  • Feststoff (Bupropionhydrochlorid)
Schmelzpunkt

233–234 °C (Bupropionhydrochlorid)[1]

Siedepunkt

52 °C (0,67 Pa) (Bupropion)[1]

pKS-Wert

7,9 (Bupropionhydrochlorid)[1]

Löslichkeit

Wasser: 312 mg·ml−1 (Bupropionhydrochlorid)[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze[2]
Toxikologische Daten

544 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Bupropion (bis 2000 lautete der Internationale Freiname Amfebutamon[4], in Medikamenten als Bupropionhydrochlorid[5][6]) ist ein Arzneistoff, der zur Behandlung von Depressionen, zur Raucherentwöhnung sowie als Anorektikum eingesetzt wird. Der Wirkstoff gehört zur Gruppe der Amphetamine und ist chemisch eng mit Amfepramon und Cathinon verwandt.

Bupropion wird vorrangig als selektiver Wiederaufnahmehemmer von Dopamin und Noradrenalin (SNDRI – Selektive Noradrenalin/Dopamin Reuptake Inhibitor) eingestuft. Die klinische Relevanz seiner dopaminergen Wirkung wird jedoch zunehmend angezweifelt.[7] Neuere Forschungsergebnisse zeigen, dass Bupropion direkt eine Dopamin- und Noradrenalin-Ausschüttung bewirkt (siehe Wirkungsweise).[8][9]

Bupropion wurde 2021 in die Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation in der Gruppe der Psychopharmaka als „Medikament bei Suchterkrankungen“ aufgenommen.[10]

  1. ↑ a b c d The Merck Index: An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 246.
  2. ↑ a b Datenblatt Bupropionhydrochlorid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. März 2011 (PDF).
  3. ↑ Eintrag zu Bupropion in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar • Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)
  4. ↑ WHO Drug Information, Vol. 14, No. 2, 2000; S. 132. (PDF) Abgerufen am 15. Januar 2020.
  5. ↑ Beipackzettel Elontril. In: Apotheken-Umschau. Abgerufen am 28. Juni 2022.
  6. ↑ Beipackzettel ZYBAN Retard. In: Apotheken-Umschau. Abgerufen am 28. Juni 2022.
  7. ↑ Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag; kein Text angegeben für Einzelnachweis mit dem Namen Dwoskin2014.
  8. ↑ Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag; kein Text angegeben für Einzelnachweis mit dem Namen LemkeWilliams2012.
  9. ↑ Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag; kein Text angegeben für Einzelnachweis mit dem Namen :0.
  10. ↑ Mittel gegen Nikotinsucht "unverzichtbar" (Quelle nicht mehr online)

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