Clenbuterol

Strukturformel
(R)-Clenbuterol (oben) und (S)-Clenbuterol (unten), 1:1-Stereoisomerengemisch
Allgemeines
Freiname	Clenbuterol
Andere Namen	(RS)-1-(4-Amino-3,5-dichlorphenyl)-2-(tert-butylamino)ethanol (±)-1-(4-Amino-3,5-dichlorphenyl)-2-(tert-butylamino)ethanol
Summenformel	C12H18Cl2N2O [Clenbuterol] C12H18Cl2N2O·HCl [Clenbuterol-Monohydrochlorid]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 37148-27-9 [(RS)-Clenbuterol] 50306-03-1 [(R)-Clenbuterol] 50499-60-0 [(S)-Clenbuterol] 21898-19-1 [(RS)-Clenbuterol-Monohydrochlorid] EG-Nummer 253-366-0 ECHA-InfoCard 100.048.499 PubChem 2783 ChemSpider 2681 DrugBank DB01407 Wikidata Q223412
Arzneistoffangaben
ATC-Code	R03CC13 R03AC14
Wirkmechanismus	β2-Sympathomimetikum
Eigenschaften
Molare Masse	277,19 g·mol−1 [(RS)-Clenbuterol] 313,65 g·mol−1 [(RS)-Clenbuterol-Monohydrochlorid]
Dichte	1,42 g·cm−3 [(RS)-Clenbuterol][1] 1,383 g·cm−3 [(RS)-Clenbuterol-Monohydrochlorid][2]
Schmelzpunkt	116–119 °C [(RS)-Clenbuterol][3] 174–175,5 °C [(RS)-Clenbuterol-Monohydrochlorid][4]
pKS-Wert	9,5[5]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[6] Gefahr H- und P-Sätze H: 301 P: 301+310[6]
Toxikologische Daten	27,6 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)[7]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Clenbuterol ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der β₂-Sympathomimetika und wird zur Behandlung von Asthma eingesetzt. Außerdem besitzt es eine zuverlässige tokolytische (wehenhemmende) Wirkung, die in der Tiermedizin ausgenutzt wird. Clenbuterol unterliegt der ärztlichen Verschreibungspflicht und wird von Boehringer Ingelheim Pharma KG vertrieben. Darüber hinaus kam der Stoff durch seine missbräuchliche Anwendung in der Sportmedizin als Dopingmittel in Verruf.

1. ↑ Carsten Culmseea, Vera Junkera, Serge Thalc, Wolfram Kremersa, Sandra Maiera, Harald Jörn Schneider, Nikolaus Plesnilac, Josef Krieglstein: Enantio-selective effects of clenbuterol in cultured neurons and astrocytes, and in a mouse model of cerebral ischemia. In: European Journal of Pharmacology. Band 575, Nr. 1, 2007, S. 57–65, doi:10.1016/j.ejphar.2007.07.066. 
2. ↑ A. Carpy, J.-M. Leger, J.-C. Colleter: Chlorhydrate d'(amino-4 dichloro-3,5 phényl)-1 tert-butylamino-2 éthanol (Clenbutérol, NAB-365). In: Acta crystallographica. Section B, Structural crystallography and crystal chemistry. Band 36, Nr. 11, 1980, S. 2837–2840, doi:10.1107/S0567740880010230. 
3. ↑ Patent DE2157040: Neues Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-3,5-dihalogen-phenyl-aethanolaminen. Veröffentlicht am 24. Mai 1973, Anmelder: Dr. Karl Thomae GmbH, Erfinder: Johannes Keck, Axel Prox.‌
4. ↑ The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 14. Auflage. Merck & Co., Inc., Whitehouse Station, NJ, USA 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 393.
5. ↑ Eintrag zu Clenbuterol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Juni 2019.
6. ↑ ^{a b} Datenblatt Clenbuterol hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2011 (PDF).
7. ↑ Eintrag zu Clenbuterol in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 2783 • Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)