Clotrimazol

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Clotrimazol
Andere Namen	1-(2-Chlortrityl)imidazol 1-[(2-Chlorphenyl)diphenylmethyl]-1H-imidazol (IUPAC) CLOTRIMAZOLE (INCI)[1] Clotrimazolum (Latein)
Summenformel	C22H17ClN2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 23593-75-1 EG-Nummer 245-764-8 ECHA-InfoCard 100.041.589 PubChem 2812 ChemSpider 2710 DrugBank DB00257 Wikidata Q413546
Arzneistoffangaben
ATC-Code	A01AB18 D01AC01 G01AF02
Wirkstoffklasse	Antimykotikum
Wirkmechanismus	Hemmung der Ergosterol-Synthese, Schädigung des Membranaufbaus
Eigenschaften
Molare Masse	344,84 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Schmelzpunkt	141–145°C[2]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: 301+312+330[2]
Toxikologische Daten	761 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[3] 198 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Clotrimazol ist ein Arzneistoff, der in Form von Tinkturen, Salben, Vaginal-Tabletten oder Pudern gegen Mykosen (Pilzinfektionen) der Haut angewendet wird. Zu den häufigsten dieser Infektionen gehören der als Fußpilz bezeichnete Hautpilz im Bereich der Zehen sowie vaginale Pilzinfektionen. Clotrimazol gilt als Breitbandantimykotikum, ist also gegen eine Vielzahl unterschiedlicher Pilze wirksam.

Clotrimazol wurde Ende der 1960er Jahre von der Bayer AG durch Karl Heinz Büchel entwickelt und kam in Deutschland nach der Zulassung 1973 unter der Marke Canesten^® auf den Markt.^[4] Zur äußerlichen Anwendung und für die kurzzeitige vaginale Anwendung sind Clotrimazolpräparate in Deutschland rezeptfrei erhältlich. Es gibt zahlreiche Generika.

1. ↑ Eintrag zu CLOTRIMAZOLE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. September 2021.
2. ↑ ^{a b c d} Datenblatt Clotrimazole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Oktober 2019 (PDF).
3. ↑ ^{a b} Eintrag zu Clotrimazole in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 30. Juni 2015. (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 2812 • Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)
4. ↑ Registerauskunft des Deutschen Patent- und Markenamtes (DPMA) – Registernummer: 830991