Cytosin

Strukturformel
Struktur von Cytosin
Allgemeines
Name Cytosin
Andere Namen
  • 4-Amino-1H-pyrimidin-2-on
  • CYTOSINE (INCI)[1]
Summenformel C4H5N3O
Kurzbeschreibung

farblose Plättchen[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 71-30-7
EG-Nummer 200-749-5
ECHA-InfoCard 100.000.681
PubChem 597
ChemSpider 577
Wikidata Q178425
Eigenschaften
Molare Masse 111,10 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt
Löslichkeit

in siedendem Wasser und Ethanol mäßig, unlöslich in Diethylether[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338[4]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−221,3 kJ/mol[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Cytosin (C, Cyt) ist eine der vier Nukleinbasen in der DNA und RNA, zusammen mit Adenin, Guanin und Thymin (Uracil in RNA). Es ist eine heterocyclische organische Verbindung mit einem Pyrimidingrundgerüst und zwei Substituenten (Aminogruppe an Position 4 und Sauerstoffatom an Position 2). Das Nukleosid von Cytosin ist das Desoxycytidin in der DNA und das Cytidin in der RNA. In der Watson-Crick-Basenpaarung bildet es drei Wasserstoffbrücken mit Guanin.

  1. Eintrag zu CYTOSINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 31. März 2020.
  2. a b c Eintrag zu Cytosin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 11. November 2014.
  3. A. Abdelaziz, D.H. Zaitsau, T.A. Mukhametzyanov, B.N. Solomonov, P. Cebe, S.P. Verevkin, C. Schick: Melting temperature and heat of fusion of cytosine revealed from fast scanning calorimetry; in: Thermochim. Acta, 2017, 657, S. 47–55 (doi:10.1016/j.tca.2017.09.013).
  4. a b Datenblatt Cytosine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. November 2013 (PDF).
  5. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-25.

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