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Desoxythymidin

Strukturformel
Strukturformel von Desoxythymidin
Allgemeines
Name Desoxythymidin
Andere Namen
  • 1-(2-Desoxy-β-D-ribofuranosyl)-thymin
  • 1-(2-Desoxy-β-D-ribofuranosyl)-5-methyluracil
  • Thymin-2′-desoxyribosid
  • 1-[(2R,4S,5R)-4-Hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidin-2,4-dion
  • Kurzzeichen dT oder dThd
  • THYMIDINE (INCI)[1]
Summenformel C10H14N2O5
Kurzbeschreibung

farb- und geruchlose Plättchen oder Nadeln[2][3]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 50-89-5
EG-Nummer 200-070-4
ECHA-InfoCard 100.000.065
PubChem 5789
ChemSpider 5585
DrugBank DB04485
Wikidata Q422464
Eigenschaften
Molare Masse 242,23 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[3]

Dichte

1,435 g·cm−3[3]

Schmelzpunkt

188 °C[2]

Löslichkeit
  • löslich in Wasser (46 g·l−1 bei 20 °C)[3]

, Methanol, heißem Ethanol, Aceton und Essigsäureethylester[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3][4]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[4]
Toxikologische Daten

2.512 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Desoxythymidin (dT) ist das aus der Nukleinbase Thymin und der Pentose D-Desoxyribose aufgebaute Nukleosid, das als üblicher Bestandteil von Desoxyribonukleinsäure (DNA) vorkommt.

Oft wird es mit dem noch gebräuchlichen älteren Trivialnamen auch kurz Thymidin genannt, sollte jedoch nicht mit Ribothymidin verwechselt werden, dem aus Thymin und Ribose aufgebauten Nukleosid, das als seltener Bestandteil von Ribonukleinsäure (RNA) beispielsweise in tRNA-Molekülen auftritt.[5]

Das in Desoxythymidin enthaltene Thymin bildet in einem Doppelstrang von DNA ein Basenpaar mit der Nukleinbase Adenin des Nukleosids Desoxyadenosin (dA).

Die Nukleinbasen Adenin (A) und Thymin (T) bilden ein Basenpaar über zwei Wasserstoffbrücken
  1. ↑ Eintrag zu THYMIDINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 13. November 2021.
  2. ↑ a b c d Eintrag zu Thymidin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. Dezember 2014.
  3. ↑ a b c d e Eintrag zu Thymidin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. November 2022. (JavaScript erforderlich)
  4. ↑ a b c Datenblatt Thymidine, ≥99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Februar 2013 (PDF).
  5. ↑ Löffler, Petrides, Heinrich: Biochemie & Pathobiochemie, 8. Auflage (2007), Springer, Heidelberg.

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