Dihydrocodein

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Dihydrocodein
Andere Namen	DHC; (4R,7S,7aR,12bS)-9-Methoxy-3-methyl-2,4,4a,5,6,7,7a,13-octahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isochinolin-7-ol (IUPAC); 3-Methoxy-17-methyl-4,5α-epoxymorphinan-6-ol;
Summenformel	C18H23NO3
Kurzbeschreibung	weiße Kristalle (freie Base); farb- und geruchloses Pulver (Tartrat);
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-732-3
ECHA-InfoCard	100.004.303
PubChem	5284543
ChemSpider	4447600
DrugBank	DB01551
Wikidata	Q377270
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N02AA08
Wirkstoffklasse	Antitussivum, Opioid-Analgetikum
Wirkmechanismus	μ-Opioidrezeptor-Agonist
Eigenschaften
Molare Masse	301,37 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	112–113 °C (freie Base); 88–89 °C (Monohydrat); 193 °C (Tartrat);
Siedepunkt	248 °C (freie Base)
pKS-Wert	8,68
Löslichkeit	löslich in Wasser (Tartrat, 200 g·l−1 bei 20 °C)
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Tartrat Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: 301‐313‐280
Toxikologische Daten	80 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.); 357 µg·kg−1 (TDLo, Mensch, i.v.); 359 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); 252 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.); 350 mg·kg−1 (LD50, Maus, s.c.); 142 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, s.c.);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Dihydrocodein (DHC) oder Dihydrokodein ist ein halbsynthetischer Abkömmling des Opium-Alkaloids Codein, das als Schmerzmittel und als Hustenblocker angewandt wird.^[5] Es wird durch Hydrierung des Codeins hergestellt.^[6] Dihydrocodein war seit Ende der 1970er Jahre bis etwa 2001 ein häufig angewendetes Medikament zur Behandlung opiatabhängiger Patienten.^[7] Es wird oral, etwa als Retard-Tablette (60, 90 oder 120 mg des Wirkstoffs enthaltend), verabreicht.

↑ ^a ^b ^c ^d ^e Eintrag zu Dihydrocodein. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. Juni 2019.
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j Caelo: Dihydrocodeine Hydrogen Tartrate (PDF; 350 kB), abgerufen am 27. Dezember 2019.
↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Dihydrocodein Hydrogentartrat: CAS-Nr.: 5965-13-9, EG-Nr.: 227-747-7, ECHA-InfoCard: 100.025.225, PubChem: 5492624, ChemSpider: 4591081, Wikidata: Q27270730.
↑ R. GIUDICELLI, P. CHABRIER, K. KRISTENSSON: [Chemical and pharmacological study of some new morphine derivatives]. In: Therapie. Band 6, Nummer 3, 1951, S. 146–154, PMID 14855429.
↑ Herman H. Waldvogel: Analgetika Antinozizeptiva Adjuvanzien Handbuch für die Schmerzpraxis. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-56710-0, S. 277 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Hermann Hager, G. Frerichs, G. Arends, H. Zörnig (Hrsg.): Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis für Apotheker, Arzneimittelhersteller, Drogisten, Ärzte und Medizinalbeamte. Zweiter Band, Springer-Verlag, Berlin, Heidelberg 1949, ISBN 978-3-642-49767-4, S. 348.
↑ Michael Krausz, Christian Haasen, Dieter Naber: Pharmakotherapie der Sucht. Karger Medical and Scientific Publishers, 2003, ISBN 978-3-8055-7482-2, S. 105 ff. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[roempp-1] Eintrag zu Dihydrocodein. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. Juni 2019.

[Caelo-2] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j Caelo: Dihydrocodeine Hydrogen Tartrate (PDF; 350 kB), abgerufen am 27. Dezember 2019.

[3] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Dihydrocodein Hydrogentartrat: CAS-Nr.: 5965-13-9, EG-Nr.: 227-747-7, ECHA-InfoCard: 100.025.225, PubChem: 5492624, ChemSpider: 4591081, Wikidata: Q27270730.

[4] R. GIUDICELLI, P. CHABRIER, K. KRISTENSSON: [Chemical and pharmacological study of some new morphine derivatives]. In: Therapie. Band 6, Nummer 3, 1951, S. 146–154, PMID 14855429.

[Herman_H._Waldvogel-5] Herman H. Waldvogel: Analgetika Antinozizeptiva Adjuvanzien Handbuch für die Schmerzpraxis. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-56710-0, S. 277 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[6] Hermann Hager, G. Frerichs, G. Arends, H. Zörnig (Hrsg.): Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis für Apotheker, Arzneimittelhersteller, Drogisten, Ärzte und Medizinalbeamte. Zweiter Band, Springer-Verlag, Berlin, Heidelberg 1949, ISBN 978-3-642-49767-4, S. 348.

[Michael_Krausz,_Christian_Haasen,_Dieter_Naber-7] Michael Krausz, Christian Haasen, Dieter Naber: Pharmakotherapie der Sucht. Karger Medical and Scientific Publishers, 2003, ISBN 978-3-8055-7482-2, S. 105 ff. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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