Formaldehyd

Strukturformel
Allgemeines
Name	Formaldehyd (IUPAC)
Andere Namen	Methanal (system. Name) Methylaldehyd Oxomethan Formylhydrat Ameisensäurealdehyd Ameisenaldehyd Formalin[1]/Formol (35- bis 37-prozentige Lösung von Formaldehyd mit Methanol als Anti-Polymerisationszusatz)
Summenformel	CH2O
Kurzbeschreibung	farbloses, stechend durchdringend riechendes Gas[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 50-00-0 EG-Nummer 200-001-8 ECHA-InfoCard 100.000.002 PubChem 712 ChemSpider 692 DrugBank DB03843 Wikidata Q161210
Eigenschaften
Molare Masse	30,03 g·mol−1
Aggregatzustand	gasförmig[2]
Dichte	0,815 g·cm−3 (−20 °C)[3]
Schmelzpunkt	−117 °C[2]
Siedepunkt	−19 °C[2]
Dampfdruck	0,43–0,44 MPa (20 °C)[2]
Löslichkeit	leicht löslich in Wasser[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 301+311+331​‐​314​‐​317​‐​335​‐​341​‐​350​‐​370 P: 201​‐​280​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​308+310[2]
MAK	DFG/Schweiz: 0,3 ml·m−3 beziehungsweise 0,37 mg·m−3[2][5]
Toxikologische Daten	42 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[6] 100 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[7]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−108,6 kJ/mol[8]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Formaldehyd (IPA: [ˈfɔɐ̯m.aldehyːt], anhören^ⓘ/?, auch [fɔʁm.aldeˈhyːt], anhören^ⓘ/?; systematischer Name Methanal) ist eine organisch-chemische Verbindung mit der Summenformel CH₂O und der einfachste Vertreter aus der Stoffgruppe der Aldehyde. Unter Standardbedingungen ist Formaldehyd ein Gas mit einem stechenden Geruch.

Mit etwa 21 Millionen Tonnen Jahresproduktion (Stand: 2019, bezogen auf 100 % Formaldehyd) ist Formaldehyd eine der meisthergestellten organischen Chemikalien.^[9] Die technische Formaldehydherstellung erfolgt katalytisch durch die Oxidation oder die Dehydrierung von Methanol, etwa im Silberkatalysator-Verfahren oder im Formox-Verfahren. In der chemischen Industrie dient es insbesondere als Ausgangsstoff bei der Produktion von Phenol- und Harnstoffharzen. Ein weiteres Polymer ist Paraformaldehyd, das unter anderem in der Zellbiologie genutzt wird. Er ist ein starkes Antiseptikum und Desinfektionsmittel, das als 40-prozentige Lösung des Aldehyds in Wasser erhältlich ist und als Fungizid und Konservierungsmittel eingesetzt wird.

In der Natur kommt Formaldehyd als Oxidationsprodukt von Terpenen sowie als Stoffwechselprodukt von Bakterien vor, die Substrate mit einem Kohlenstoffatom wie Methanol, Methan oder Methylamin zu Kohlenstoffdioxid aerob verstoffwechseln. Formaldehyd ist Teil des menschlichen Stoffwechsels. Er ist als karzinogen eingestuft.

1. ↑ Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag; kein Text angegeben für Einzelnachweis mit dem Namen RocheLM.
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3. ↑ Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag; kein Text angegeben für Einzelnachweis mit dem Namen CRC1.
4. ↑ Eintrag zu Formaldehyde im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
5. ↑ Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag; kein Text angegeben für Einzelnachweis mit dem Namen SUVA.
6. ↑ Publication AD-A125-539, National Technical Information Service: Washington, DC, 1977.
7. ↑ H. P. Til, R. A. Woutersen, V. J. Feron, J. J. Clary: Evaluation of the oral toxicity of acetaldehyde and formaldehyde in a 4-week drinking-water study in rats. In: Food and Chemical Toxicology: An International Journal Published for the British Industrial Biological Research Association. Band 26, Nr. 5, 1988, S. 447–452, doi:10.1016/0278-6915(88)90056-7, PMID 3391468. 
8. ↑ Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag; kein Text angegeben für Einzelnachweis mit dem Namen CRC97_5_20.
9. ↑ Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag; kein Text angegeben für Einzelnachweis mit dem Namen LAxelsen.