Frontalin

Strukturformel
(−)-Isomer
Allgemeines
Name	Frontalin
Andere Namen	1,5-Dimethyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan
Summenformel	C8H14O2
Kurzbeschreibung	farblose ölige Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 28401-39-0 ((−)-Isomer) 57917-96-1 ((+)-Isomer) 60478-96-8 (Stereochemie unspezifiziert) PubChem 10888022 Wikidata Q25388133
Eigenschaften
Molare Masse	142,20 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Siedepunkt	100–103 °C (121 hPa, (−)-Isomer)[2] 99–100 °C (120 hPa, (+)-Isomer)[2] 92–93 °C (100 hPa, Stereochemie unspezifiziert)[2]
Brechungsindex	1,4368 (24 °C, (−)-Isomer)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Frontalin ist eine natürlich vorkommende organische Verbindung. Es handelt sich um ein Terpenoid und Acetal und wirkt bei Borkenkäfern und Elefanten als Pheromon.

1. ↑ ^{a b} Miguel Yus, Diego J. Ramón, Oscar Prieto: (−)‐Frontalin: Synthesis using the Catalytic Enantioselective Addition of Dimethylzinc to a Ketone. In: European Journal of Organic Chemistry. Band 2003, Nr. 15, 2003, S. 2745–2748, doi:10.1002/ejoc.200300261. 
2. ↑ ^{a b c} J. D. Connolly, Connolly/Hill, R. A. Hill: Dictionary of Terpenoids. Taylor & Francis, 1991, ISBN 978-0-412-25770-4, S. 6 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
3. ↑ Yutaka Nishimura, Kenji Mori: A New Synthesis of (−)-Frontalin, the Bark Beetle Pheromone. In: European Journal of Organic Chemistry. Band 1998, Nr. 2, 1998, S. 233–236, doi:10.1002/(SICI)1099-0690(199802)1998:2<233::AID-EJOC233>3.0.CO;2-M. 
4. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.