Harnstoff

Strukturformel
Allgemeines
Name	Harnstoff
Andere Namen	Kohlensäurediamid Carbamid Karbamid Carbonyldiamid Diaminomethanon UREA (INCI)[1] Piagran (Markenname) E 927b[2]
Summenformel	CH4N2O
Kurzbeschreibung	farb- und geruchloser, kristalliner Feststoff[3]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 57-13-6 EG-Nummer 200-315-5 ECHA-InfoCard 100.000.286 PubChem 1176 ChemSpider 1143 DrugBank DB03904 Wikidata Q48318
Arzneistoffangaben
ATC-Code	B05BC02 D02AE01
Eigenschaften
Molare Masse	60,06 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,34 g·cm−3[4]
Schmelzpunkt	133 °C (Zersetzung)[4]
Dampfdruck	1,6·10−3 Pa (25 °C)[5]
pKS-Wert	26,9 (in DMSO)[6] 0,18 (konj. Säure in Wasser)[7]
Löslichkeit	sehr gut in Wasser: 790 g·l−1 (bei 5 °C)[8] 1200 g·l−1 (bei 25 °C)[8]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	8471 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[9] 99 mg·l−1 (LC50, Fisch, 96 h, Medianwert)[4] 5240 mg·l−1 (EC50, Krustentiere, 48 h, Medianwert)[4]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−333,1 kJ mol−1[10]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Harnstoff^[11] (lateinisch und englisch urea), chemisch das Diamid der Kohlensäure, ist eine organische Verbindung. Er spielt eine wichtige Rolle in vielen biologischen Prozessen wie dem Stoffwechsel von Proteinen. Bei Säugetieren ist Harnstoff ein harnpflichtiges Stoffwechselprodukt, das hauptsächlich mit dem Urin und in geringem Umfang mit dem Schweiß^[12] ausgeschieden wird.

Reiner Harnstoff, 1828 erstmals synthetisch hergestellt, ist ein weißer, kristalliner, geruchloser, ungiftiger und hygienisch unbedenklicher Feststoff, der sich gut in Wasser löst. Mit einem Produktionsvolumen von etwa 200 Millionen Tonnen pro Jahr ist er eine der meisthergestellten Chemikalien. Harnstoff ist ein viel genutzter Stickstoffdünger und Ausgangsstoff für die chemische Industrie, etwa für die Herstellung von Harnstoffharzen, die als Klebstoff, zur Imprägnierung oder Isolierung eingesetzt werden. Harnstoff dient darüber hinaus als Grundlage für die Synthese von Melamin, Barbitursäure, Coffein, Hydrazin und weiteren Chemikalien.

In der Ernährung von Wiederkäuern lässt sich Harnstoff als Stickstoffquelle für die Bildung von Proteinen nutzen. Die Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation führt Harnstoff als in Salben und Cremes angewandtes, keratolytisches und hautanfeuchtendes Mittel bei trockenen, rissigen und juckenden Hautzuständen.

Die Herstellung von Harnstoff aus anorganischen Ausgangsmaterialien war ein wichtiger konzeptioneller Meilenstein der Chemie und gilt als die Geburtsstunde der Biochemie. Diese Synthese zeigte, dass ein Stoffwechselprodukt im Labor ohne biologische Ausgangsmaterialien hergestellt werden kann, und führte letztendlich zum Fall der Lehre vom Vitalismus.

1. ↑ Eintrag zu UREA in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2019.
2. ↑ Eintrag zu E 927b: Carbamide in der Europäischen Datenbank für Lebensmittelzusatzstoffe, abgerufen am 27. Juni 2020.
3. ↑ Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag; kein Text angegeben für Einzelnachweis mit dem Namen römpp.
4. ↑ ^{a b c d e} Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag; kein Text angegeben für Einzelnachweis mit dem Namen GESTIS.
5. ↑ Walter Klöpffer: Verhalten und Abbau von Umweltchemikalien Physikalisch-chemische Grundlagen. John Wiley & Sons, 2013, ISBN 3-527-67212-5, S. 574 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. ↑ Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag; kein Text angegeben für Einzelnachweis mit dem Namen chem.
7. ↑ Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag; kein Text angegeben für Einzelnachweis mit dem Namen wisc.
8. ↑ ^{a b} Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag; kein Text angegeben für Einzelnachweis mit dem Namen crc.
9. ↑ Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag; kein Text angegeben für Einzelnachweis mit dem Namen HSDB.
10. ↑ Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag; kein Text angegeben für Einzelnachweis mit dem Namen CRC90_5_20.
11. ↑ nicht zu verwechseln mit Harnsäure.
12. ↑ Eintrag zu Schweiß. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 5. November 2019.