Nafarelin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Nafarelin[1]
Andere Namen	5-Oxo-L-prolyl-L-histidyl-L-tryptophyl-L-seryl-L-tyrosyl-3-(2-naphthyl)-D-alanyl-L-leucyl- L-arginyl-L-propylglycinamid
Summenformel	C66H83N17O13
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 76932-56-4 76932-60-0 (Acetat)[S 1] 86220-42-0 (Acetat-Hydrat)[S 2] ECHA-InfoCard 100.212.186 PubChem 25077649 ChemSpider 10482014 DrugBank DB00666 Wikidata Q3869873
Arzneistoffangaben
ATC-Code	H01CA02
Eigenschaften
Molare Masse	1322,47 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Schmelzpunkt	188–190 °C (Acetat)[2]
Löslichkeit	wenig löslich in DMSO, Methanol und Wasser (Acetat)[3]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Acetat Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​310+330​‐​315​‐​319​‐​335 P: 260​‐​262​‐​264​‐​270​‐​271​‐​273​‐​280​‐​284​‐​301+310​‐​330​‐​302+352​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​312​‐​320​‐​361+364​‐​332+313​‐​337+313​‐​403+233​‐​405Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 20 Sätze[3]
Toxikologische Daten	>50 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3] 100 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[3] 500 µg·kg−1 (LD50, Ratte, i.p.)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Nafarelin ist ein synthetisches Analogon des Gonadotropin-Releasing-Hormons (GnRH), das als Arzneimittel zur Regulation der Hormonproduktion im Körper verwendet wird. Die Substanz ist ein Dekapeptid, das in seiner Sequenz die beiden nicht-proteinogenen Aminosäuren D-Naphthylalanin und L-Pyroglutaminsäure enthält.

1. ↑ INN Recommended List 31. In: who.int. 9. September 1991, abgerufen am 24. September 2024 (englisch). 
2. ↑ ^{a b} Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Springer Berlin Heidelberg, 1999, ISBN 3-642-58388-1, S. 243 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
3. ↑ ^{a b c d e f} Cayman Chemical: Nafarelin (acetate) (CAS Number: 76932-60-0), abgerufen am 20. September 2024.

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