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Phthalocyanin

Strukturformel
Strukturformel von Phthalocyanin
Allgemeines
Name Phthalocyanin
Andere Namen
  • 29H,31H-Tetrabenzo[b,g,l,q][5,10,15,20]tetraazaporphin
  • 5,28:14,19-Diimino-7,12:26,21-dinitrilotetrabenzo[c,h,m,r][1,6,11,16]tetraazacycloeicosin
  • C.I. Pigment Blue 16
  • CI 74100 (INCI)[1]
Summenformel C32H18N8
Kurzbeschreibung

schwarze bis dunkelblau/purpurfarbene Kristalle[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 574-93-6
EG-Nummer 209-378-3
ECHA-InfoCard 100.008.527
PubChem 5282330
ChemSpider 4445497
DrugBank DB12983
Wikidata Q414162
Eigenschaften
Molare Masse 514,54 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,44 g·cm−3[3]

Schmelzpunkt

> 300 °C (Zersetzung)[4]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Phthalocyanin (von Phthalsäure; und gr. cyanos, κυανός, blau) ist der Namensgeber der Phthalocyanine, einer Klasse makrocyclischer Verbindungen mit einer alternierenden Stickstoff-Kohlenstoff-Ringstruktur.[5][6][7] Strukturell sind sie den verwandten Klassen organischer Farbstoffe wie dem Porphyrin und den Cyaninen ähnlich. Phthalocyanine zeichnen sich durch hohe chemische und thermische Stabilität aus. Phthalocyanine – im Allgemeinen abgekürzt als H2Pc – sind gegenüber konzentrierter Schwefelsäure beständig und lassen sich bei 500 °C im Vakuum sublimieren. Im Phthalocyanin sind vier Benzopyrrol-Einheiten über Stickstoff-(Aza-)Brücken miteinander verbunden. Der systematische Name lautet Tetrabenzotetraazaporphyrin.

  1. ↑ Eintrag zu CI 74100 in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 6. Juli 2020.
  2. ↑ a b Datenblatt Phthalocyanine bei Alfa Aesar, abgerufen am 6. Dezember 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).
  3. ↑ a b c Eintrag zu Phthalocyanin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 17. November 2022. (JavaScript erforderlich)
  4. ↑ a b Datenblatt 29H,31H-Phthalocyanine, β-form, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. Dezember 2019 (PDF).
  5. ↑ The Phthalocyanines – Vols 1-4 Edited by C. C. Leznoff and A. B. P. Lever, Wiley, 1986–1993.
  6. ↑ Neil B. McKeown: Phthalocyanine Materials - Synthesis, Structure and Function, Cambridge University Press, 1998.
  7. ↑ The Porphyrin Handbook, Vols. 15–20; Karl Kadish, Kevin M. Smith, Roger Guilard (eds); Academic Press, 2003.

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