Prednisolon

Strukturformel
Strukturformel von Prednisolon
Allgemeines
Freiname Prednisolon
Andere Namen
  • 1,4-Pregnadien-11β,17α,21-triol-3,20-dion
  • 11β,17α,21-Trihydroxypregna-1,4-dien-3,20-dion (IUPAC)
  • 1,2-Dehydrocortisol
  • Prednisolonum (Latein)
Summenformel C21H28O5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 50-24-8
EG-Nummer 200-021-7
ECHA-InfoCard 100.000.020
PubChem 5755
ChemSpider 5552
DrugBank DB00860
Wikidata Q11426176
Arzneistoffangaben
ATC-Code

A07EA01, C05AA04, D07AA03, D07XA02, H02AB06, R01AD02, S01BA04, S01CB02, S02BA03, S03BA02

Wirkstoffklasse

Glucocorticoide

Eigenschaften
Molare Masse 360,44 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

239 °C[1]

Löslichkeit

löslich in Ethanol, sehr schlecht in Wasser (223 mg·l−1 bei 25 °C)[2]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze[3]
Toxikologische Daten

120 mg·kg−1 (LD50Rattei.v.)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Prednisolon ist ein synthetisches Glucocorticoid. Seine Struktur ähnelt stark dem körpereigenen Steroidhormon der Nebennierenrinde, dem Cortisol, indem eine weitere C=C-Doppelbindung in den A-Ring eingefügt wurde. Die chemische Verbindung wird daher auch 1,2-Dehydrocortisol genannt. Frühere Bezeichnungen waren Metacortandralon oder Deltahydrocortison. Neben den beiden C=C-Doppelbindungen enthält das Molekül zwei Carbonylgruppen und drei Hydroxygruppen, ist also ein Hydroxyketon (11β,17α,21-Trihydroxy, 1,4-pregnadien-3,20-dion).

  1. Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag; kein Text angegeben für Einzelnachweis mit dem Namen Veiga.
  2. a b Eintrag zu Prednisolone in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbarBitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)
  3. a b Datenblatt Prednisolone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011 (PDF).

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