Back Propranolol Afrikaans بروبرانولول Arabic پروپرانولول AZB Пропранолол Bulgarian প্রোপ্রানোলল Bengali/Bangla Propranolol BS Propranolol Catalan Propranolol Welsh Προπρανολόλη Greek Propranolol English

Propranolol

Strukturformel
Struktur von Propranolol
(R)-Propranolol (oben) und (S)-Propranolol (unten), 1:1-Stereoisomerengemisch
Allgemeines
Freiname Propranolol
Andere Namen
  • (RS)-1-(Isopropylamino)-3-(naphthalen-1-yloxy)propan-2-ol (IUPAC)
  • rac-1-(Isopropylamino)-3-(naphthalen-1-yloxy)propan-2-ol
  • (±)-1-(Isopropylamino)-3-(naphthalen-1-yloxy)propan-2-ol
  • DL-1-(Isopropylamino)-3-(naphthalen-1-yloxy)-2-propanol
Summenformel C16H21NO2
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff (Hydrochlorid)[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 208-378-0
ECHA-InfoCard 100.007.618
PubChem 4946
ChemSpider 4777
DrugBank DB00571
Wikidata Q423364
Arzneistoffangaben
ATC-Code

C07AA05

Wirkstoffklasse

nicht kardioselektiver Betablocker

Eigenschaften
Molare Masse
  • 259,34 g·mol−1(Propranolol)
  • 295,80 g·mol−1(Propranolol-Hydrochlorid)
Schmelzpunkt
pKS-Wert

9,46[2]

Löslichkeit

Wasser: 61,7 mg·l−1 (25 °C)[2]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4]

Hydrochlorid

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze[4]
Toxikologische Daten

660 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Propranolol ist ein Arzneistoff aus der Substanzgruppe der Betablocker und wird unter anderem zur Behandlung der arteriellen Hypertonie (Bluthochdruck) und bei Herzrhythmusstörungen eingesetzt. Es wurde in den 1960er Jahren von James Whyte Black entwickelt[5], der 1988 für seine Beiträge zum Verständnis biochemischer Prinzipien der Arzneimitteltherapie den Nobelpreis für Medizin erhielt.[6]

  1. ↑ Datenblatt Propranolol bei Alfa Aesar, abgerufen am 11. Februar 2010 (Seite nicht mehr abrufbar).
  2. ↑ a b c d Eintrag zu Propranolol in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar • Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)
  3. ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1348, ISBN 978-0-911910-00-1.
  4. ↑ a b Datenblatt (±)-Propranolol hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011 (PDF).
  5. ↑ J.W. Black, A.F. Crowther, R.G. Shanks, L.H. Smith, A.C. Dornhorst (1964) A new beta-adrenergic receptor antagonist. Lancet 283, 1080-1.
  6. ↑ James W. Black: Autobiography.

Developed by StudentB