Triiodthyronin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Liothyronin
Andere Namen	3,3',5-Triiod-L-thyronin O-(4-Hydroxy-3-iodphenyl)-3,5-diiod-L-tyrosin (S)-2-Amino-3-[4-(4-hydroxy-3-iodphenoxy)-3,5-diiodphenyl]propansäure
Summenformel	C15H12I3NO4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 6893-02-3 EG-Nummer 229-999-3 ECHA-InfoCard 100.027.272 PubChem 5920 ChemSpider 5707 DrugBank DB00279 Wikidata Q327362
Arzneistoffangaben
ATC-Code	H03AA02
Eigenschaften
Molare Masse	650,97 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	234–238 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (3,96 mg/l bei 37 °C)[2]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​305+351+338[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Triiodthyronin oder Trijodthyronin (T₃, auch fT₃ für freies Triiodthyronin und rT₃ für reverses Triiodthyronin), auch Liothyronin (INN), ist eines von zwei wichtigen Schilddrüsenhormonen. Es ist das wirksamste Hormon der Schilddrüse und übertrifft in seiner biologischen Aktivität das zweite Iod-haltige Schilddrüsenhormon Tetraiodthyronin (T₄), auch Thyroxin oder Levothyroxin genannt, um das Drei- bis Fünffache,^[3] nach anderen Angaben um das Hundertfache.^[4][5]

Die beiden iodhaltigen Schilddrüsenhormone unterscheiden sich nur in der Anzahl der gebundenen Iodatome, nämlich drei bei Triiodthyronin und vier bei Thyroxin – daher auch die Abkürzungen T₃ und T₄. Liegt Triiodthyronin nicht an Proteine gebunden im Blut vor, so wird es als freies Triiodthyronin (fT₃) bezeichnet. Das Isomer, bei dem am inneren Benzolring nur ein und am äußeren Ring zwei Iodatome sitzen, wird als reverses Triiodthyronin (rT₃) bezeichnet – es ist ein Abbauprodukt des Thyroxins und eine biologisch inaktive Form des Triiodthyronins.

Triiodthyronin ist chiral. Der Naturstoff ist L-Triiodthyronin [Synonym: (S)-Triiodthyronin]. Wenn im folgenden Text und in der wissenschaftlichen Literatur „Triiodthyronin“ ohne weiteren Namenszusatz (Präfix) aufgeführt wird, ist stets L-Triiodthyronin gemeint.

Die Identifikation des Triiodthyronin über chemische Isolation und Synthese erfolgte erstmals 1951 durch Jack Gross (1921–1994) und Rosalind V. Pitt-Rivers (1907–1990).^[6][7][8]

1. ↑ ^{a b c} Datenblatt 3,3′,5-Triiodo-L-thyronine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011 (PDF).
2. ↑ Eintrag zu Liothyronine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 5920 • Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)
3. ↑ Frank Grünwald und Karl-Michael Derwahl: Diagnostik und Therapie von Schilddrüsenerkrankungen, Frankfurt, Berlin, 2014, ISBN 978-3-86541-538-7, S. 15.
4. ↑ Hans-Christian Pape, Armin Kurtz, Stefan Silbernagl: Physiologie. 7. Auflage. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2014, ISBN 978-3-13-796007-2, S. 620. 
5. ↑ Hans-Christian Pape, Armin Kurtz, Stefan Silbernagl: Physiologie. 7. Auflage. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2014, ISBN 978-3-13-796007-2, S. 622. 
6. ↑ J. Gross, R. Pitt-Rivers: II. Thyroid hormone physiology and biochemistry. Triiodothyronine in relation to thyroid physiology. In: Recent Progress in Hormone Research. Band 10, 1954, S. 109.
7. ↑ Alischa Quindeau: Kooperation und Konkurrenz in der endokrinologischen Forschung am Beispiel der Identifizierung von Schilddrüsenhormonen. Medizinische Dissertation, Heinrich-Heine-Universität Düsseldorf 2019, S. 2 f.
8. ↑ Milestones in European Thyroidology (MET): Rosalind Venetia Pitt-Rivers (1907–1990). www.eurothyroid.com