Die Triphenylmethylgruppe wird in der organischen Chemie kurz als Trityl-Rest bezeichnet. Er findet häufige Verwendung als Schutzgruppe innerhalb organischer Synthesestrategien, um unerwünschte Umsetzungen von freien Aminen zu verhindern. Haupteinsatzgebiet ist dabei der Aufbau von Peptiden aus geschützten Aminosäuren.
Das Triphenylmethylradikal (Gomberg-Radikal) ist ein mesomeriestabilisiertes, ungewöhnlich stabiles Radikal.[1]
Es wurde von Moses Gomberg 1900[2][3][4][5] entdeckt als frühes Beispiel organischer reaktiver Zwischenstufen, dem weitere folgten (Ketene 1905 durch Hermann Staudinger). Gomberg, der zeigte, dass Triphenylmethylchlorid und Zink ein stabiles Triphylmethyl-Radikal bildeten, fand dadurch damals große Aufmerksamkeit und wurde für den Nobelpreis vorgeschlagen.
- ↑ Ulrich Lüning: Organische Reaktionen, 2. Auflage, Elsevier GmbH, München 2007, ISBN 978-3-8274-1834-0, S. 19–23.
- ↑ Thomas T. Tidwell, The first century of Ketenes (1905-2005): the birth of a family of reactive intermediates, Angewandte Chemie International Edition, Band 44, 2005, S. 5778–5785.
- ↑ J. M. McBride, Tetrahedron, Band 30, 1974, S. 2009–2022.
- ↑ M. Gomberg, Ber. Deutschen Chem. Ges., Band 33, 1900, S. 3150–3163.
- ↑ M. Gomberg, J. Am. Chem. Soc., Band 22, 1900, S. 757–771.