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Cannabidiol

No debe confundirse con Cannabinol (CBN).
Cannabidiol
Nombre (IUPAC) sistemático
2-[(1R,6R)-6-isopropenyl-3-methylcyclohex-2-en-1-yl]-5-pentylbenzene-1,3-diol
Identificadores
Número CAS 13956-29-1
Código ATC N02BG10
PubChem 644019
ChemSpider 24593618
UNII 19GBJ60SN5
Datos químicos
Fórmula C21H30O2 
Peso mol. 314.4636
Oc1c(c(O)cc(c1)CCCCC)[C@@H]2\C=C(/CC[C@H]2\C(=C)C)C
InChI=1S/C21H30O2
Key: ZTGXAWYVTLUPDT-ZWKOTPCHSA-N
Datos físicos
P. de fusión 66 °C (151 °F)
P. de ebullición 180 °C (356 °F)
Solubilidad en agua etanol, formamida mg/mL (20 °C)
Datos clínicos
Estado legal Legal (dependiendo de la legislación del país) (MEX)

El cannabidiol —CBD— es uno de los 113 cannabinoides que se encuentran en Cannabis sativa.[1]​Es un cannabinoide exógeno que puede ser administrado desde el exterior para interactuar con los receptores cannabinoides del sistema endocannabinoide, a diferencia de los cannabinoides endógenos producidos por nuestro organismo, como la anandamida y el 2-araquidonoilglicerol (2-AG).

Fue descubierto en 1940. Es el más abundante junto con el tetrahidrocannabinol —THC—, y representa hasta el 40 % del extracto de la planta. Varios grupos de investigación han logrado sintetizar y aislar al cannabidiol.[2]​[3]​[4]​ Su uso como tratamiento anticonvulsivo en el síndrome de Dravet, el síndrome de Lennox-Gastaut y la esclerosis tuberosa fue aprobado por la Administración de Alimentos y Medicamentos de los Estados Unidos y por la Agencia Europea del Medicamento en 2018 y 2019, respectivamente.[5]​[6]​[7]​

La investigación clínica sobre el CBD incluye estudios relacionados con la ansiedad, la cognición, los trastornos del movimiento y el dolor, pero de momento no hay suficiente evidencia de alta calidad para sostener que el cannabidiol sea efectivo para estas afecciones,[8]​ y hay incertidumbres relacionadas con la dosificación y regulación de los productos que lo contienen.[9]​ Pese a ello, el CBD es promocionado con afirmaciones no siempre sustentadas en evidencias sobre beneficios terapéuticos particulares.[10]​

Se prevé que el mercado mundial de CBD superaría los 47.000 millones de USD en 2028.[11]​

  1. ↑ Aizpurua-Olaizola, Oier; Soydaner, Umut; Öztürk, Ekin; Schibano, Daniele; Simsir, Yilmaz; Navarro, Patricia; Etxebarria, Nestor; Usobiaga, Aresatz (26 de febrero de 2016). «Evolution of the Cannabinoid and Terpene Content during the Growth of Cannabis sativa Plants from Different Chemotypes». Journal of Natural Products (en inglés) 79 (2): 324-331. ISSN 0163-3864. doi:10.1021/acs.jnatprod.5b00949. Consultado el 25 de noviembre de 2019. 
  2. ↑ Petrzilka T, Haefliger W, Sikemeier C, Ohloff G, Eschenmoser A (1967). «Synthese und Chiralität des (-)-Cannabidiols». Helv. Chim. Acta 50 (2): 719-23. doi:10.1002/hlca.19670500235. 
  3. ↑ Gaoni Y, Mechoulam R (1985). «Boron trifluoride etherate on alumuna - a modified Lewis acid reagent. An improved synthesis of cannabidiol». Tetrahedron Letters 26 (8): 1083-6. doi:10.1016/S0040-4039(00)98518-6. 
  4. ↑ Kobayashi Y, Takeuchi A, Wang YG (2006). «Synthesis of cannabidiols via alkenylation of cyclohexenyl monoacetate». Org. Lett. 8 (13): 2699-2702. PMID 16774235. doi:10.1021/ol060692h. 
  5. ↑ «FDA Approves First Drug Comprised of an Active Ingredient Derived from Marijuana to Treat Rare, Severe Forms of Epilepsy». fda.gov (en inglés). 25 de junio de 2018. Consultado el 2 de febrero de 2023. 
  6. ↑ «FDA Approves New Indication for Drug Containing an Active Ingredient Derived from Cannabis to Treat Seizures in Rare Genetic Disease». fda.gov (en inglés). 31 de julio de 2020. Consultado el 2 de febrero de 2023. 
  7. ↑ «Epidyolex». ema.europa.eu (en inglés). Consultado el 2 de febrero de 2023. 
  8. ↑ Black, Nicola; Stockings, Emily; Campbell, Gabrielle; Tran, Lucy T; Zagic, Dino; Hall, Wayne D; Farrell, Michael; Degenhardt, Louisa (2019-12). «Cannabinoids for the treatment of mental disorders and symptoms of mental disorders: a systematic review and meta-analysis». The Lancet Psychiatry 6 (12): 995-1010. ISSN 2215-0366. PMC 6949116. PMID 31672337. doi:10.1016/s2215-0366(19)30401-8. Consultado el 21 de junio de 2022. 
  9. ↑ «Clinicians’ Guide to Cannabidiol and Hemp Oils». 
  10. ↑ «Where Are We With CBD | Science-Based Medicine». sciencebasedmedicine.org (en inglés estadounidense). 30 de septiembre de 2020. Consultado el 21 de junio de 2022. 
  11. ↑ Research, Vantage Market (8 de febrero de 2022). «CBD (Cannabidiol) Market Size to Reach USD 47.22 Billion by 2028 - Increased Demand for CBD (Cannabidiol) for Health and Wellness Purposes to Drive Market – Vantage Market Research». GlobeNewswire News Room (en inglés). Consultado el 21 de junio de 2022. 

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