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Oxicodona

Oxicodona
Nombre (IUPAC) sistemático
(5R,9R,13S,14S)-4,5-α-epoxi-14-hidroxi- 3-metoxi-17-metil-morfinan-6-ona
Identificadores
Número CAS 76-42-6
Código ATC N02AA05
PubChem 5284603
DrugBank DB00497
ChemSpider 4447649
UNII CD35PMG570
KEGG D05312
ChEBI 7852
Datos químicos
Fórmula C18H21NO4 
Peso mol. 315,364 g/mol
O=C4[C@@H]5Oc1c2c(ccc1OC)C[C@H]3N(CC[C@]25[C@@]3(O)CC4)C
InChI=1S/C18H21NO4/c1-19-8-7-17-14-10-3-4-12(22-2)15(14)23-16(17)11(20)5-6-18(17,21)13(19)9-10/h3-4,13,16,21H,5-9H2,1-2H3/t13-,16+,17+,18-/m1/s1
Key: BRUQQQPBMZOVGD-XFKAJCMBSA-N
Datos físicos
Solubilidad en agua HCl: 166 mg/mL (20 °C)
Farmacocinética
Biodisponibilidad 100% (IV); Hasta un 87% (oral)[1]​
Unión proteica 45%
Metabolismo Hepático: principalmente CYP3A, secundariamente CYP2D6[2]​
Vida media 3-4,5 h
Excreción Orina (19% inalterada)
Datos clínicos
Cat. embarazo B/D (uso prolongado o en dosis altas al término)
Estado legal S8 (AU) Lista I (CA) Grupo I ℞-Receta especial requerida (MEX) CD (UK) Lista II (EUA)
Vías de adm. Oral, intramuscular, intravenosa, intranasal, subcutánea, transdérmica, rectal, epidural[3]​
Una pastilla de 10 mg de OxyContin.

La oxicodona es un fármaco de la familia de los opioides, que se vende bajo las marcas Roxicodona y OxyContin (que es la forma de liberación prolongada), entre otras, que se utiliza para el tratamiento del dolor moderado a intenso. Es altamente adictivo[4]​ y una droga de abuso común.[5]​[6]​ Suele tomarse por vía oral y está disponible en fórmulas de liberación inmediata y controlada. El alivio del dolor comienza normalmente en quince minutos y dura hasta seis horas con la fórmula de liberación inmediata.[5]​ En el Reino Unido, está disponible en forma de inyección.[7]​ También hay productos combinados con paracetamol (acetaminofeno), ibuprofeno, naloxona, naltrexona y aspirina.

Entre los efectos secundarios más comunes se encuentran la euforia, el estreñimiento, las náuseas, los vómitos, la pérdida de apetito, la somnolencia, los mareos, el picor, la sequedad de boca y la sudoración.[5]​ Los efectos secundarios graves pueden incluir adicción, dependencia, agresividad, manía o depresión, alucinaciones, hipoventilación, gastroparesia, bradicardia e hipotensión.[5]​ Los alérgicos a la codeína también pueden serlo a la oxicodona. El uso de la oxicodona al principio del embarazo parece relativamente seguro. Puede producirse un síndrome de abstinencia de opiáceos si se interrumpe rápidamente. La oxicodona actúa activando el receptor receptor opiode μ.[8]​ Cuando se toma por vía oral, tiene aproximadamente 1,5 veces el efecto de la cantidad equivalente de morfina.[9]​

La oxicodona se fabricó por primera vez en Alemania en 1916 a partir de la tebaína.[10]​ Está en la Lista de Medicamentos Esenciales de la Organización Mundial de la Salud.[11]​ Está disponible como medicamento genérico.[5]​ En 2019, fue el 49.º medicamento más recetado en los Estados Unidos, con más de 14 millones de recetas.[12]​[13]​ Existen varias formulaciones disuasorias del abuso, como en combinación con naloxona o naltrexona.[14]​[6]​

  1. ↑ 1. Package insert Oxycontin (PDF). Stamford, CT: Purdue Pharma L.P. 5 de noviembre de 2007. Archivado desde el original el 26 de marzo de 2009. Consultado el 23 de marzo de 2009. 
  2. ↑ Lalovic B, Kharasch E, Hoffer C, Risler L, Liu-Chen LY, Shen DD (2006). «Pharmacokinetics and pharmacodynamics of oral oxycodone in healthy human subjects: role of circulating active metabolites» (PDF). Clin Pharmacol Ther 79 (5): 461-479. PMID 16678548. doi:10.1016/j.clpt.2006.01.009. Archivado desde el original el 7 de junio de 2010. Consultado el 28 de marzo de 2009. 
  3. ↑ Kalso E, E (2005). «Oxycodone». Journal of Pain and Symptom Management 29 (5S): S47-S56. PMID 15907646. doi:10.1016/j.jpainsymman.2005.01.010.  |last1= y |autor= redundantes (ayuda)
  4. ↑ «Oxycodone's Unparalleled Addictive Potential: Is it Time for a Moratorium?». Current Pain and Headache Reports 23 (2): 15. February 2019. PMID 30820686. S2CID 73488265. doi:10.1007/s11916-019-0751-7. 
  5. ↑ a b c d e «Oxycodone Monograph for Professionals». Drugs.com. AHFS. Consultado el 28 de diciembre de 2018. 
  6. ↑ a b «Managing severe pain and abuse potential: the potential impact of a new abuse-deterrent formulation oxycodone/naltrexone extended-release product». Journal of Pain Research 11: 301-311. 2018. PMC 5810535. PMID 29445297. doi:10.2147/JPR.S127602. 
  7. ↑ British national formulary : BNF 74 (74 edición). British Medical Association. 2017. p. 442. ISBN 978-0-85711-298-9. 
  8. ↑ Essentials of Internal Medicine 3e. Elsevier Health Sciences. 10 de febrero de 2015. pp. 491-. ISBN 978-0-7295-8081-6. 
  9. ↑ Stanford School of Medicine, Palliative Care, Opioid Conversion / Equivalency Table. 20 de abril de 2013. Archivado desde el original el 9 de septiembre de 2020. Consultado el 14 de diciembre de 2021. 
  10. ↑ Drug discovery: a history. Hoboken, NJ: Wiley. 2005. p. 119. ISBN 978-0-471-89980-8. 
  11. ↑ World Health Organization model list of essential medicines: 22nd list (2021). Geneva: World Health Organization. 2021. 
  12. ↑ «The Top 300 of 2019». ClinCalc. Consultado el 16 de octubre de 2021. 
  13. ↑ «Oxycodone - Drug Usage Statistics». ClinCalc. Consultado el 16 de octubre de 2021. 
  14. ↑ «Do abuse deterrent opioid formulations work?». Journal of Opioid Management 13 (6): 365-378. 2017. PMID 29308584. doi:10.5055/jom.2017.0415. 

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