Tolueen

Tolueen
Keemiline valem	CH3C6H5
Välimus	värvitu vedelik
Molaarmass	92,14 g/mol
Tihedus	0,87 g/cm3 (20 °C)
Lahustuvus vees	0,52 g/L (20 °C)
Sulamistemperatuur	-95 °C
Keemistemperatuur	111 °C
Murdumisnäitaja, nD20	1,497

Tolueen (varasem nimetus toluool, IUPACi süstemaatiline nimetus metüülbenseen) on aromaatsete ühendite klassi kuuluv süsivesinik keemilise valemiga CH₃C₆H₅. Tolueen on värvitu vedelik. Praktiliselt veeslahustumatu, kuid lõpmatult seguneb enamik orgaaniliste lahustitega.

Tolueen on areenidele omase terava lõhnaga veega mittesegunev värvitu vedelik. Seda sisaldub mõnede leiukohtade naftas ning kivisöe, nafta ja põlevkivi pürolüüsi produktides. Tolueen saadakse põhiliselt nafta kergemate fraktsioonide töötlemisel.

Seda kasutatakse laialdaselt lahustina (plastid, lakid, vaigud), lähteainena keemiatööstuses ja bensiini lisandina oktaaniarvu suurendamiseks. Enne 1920. aastaid kasutati põhilise aromaatse lahustina benseeni. Kui selgus benseeni toksilisus ja kantserogeensus, siis võeti selle asemel suuresti kasutusele tolueen.

Tolueeni aromaatne tsükkel astub paljudesse elektrofiilse asenduse reaktsioonidesse, olles seejuures umbes 25 korda aktiivsem kui benseen. Metüülrühma vesinikuaatomid on vabaradikaalse reaktsiooni tingimustes asendatavad halogeeniaatomitega. Samuti allub metüülrühm oksüdeerivate reagentide toimele.

Mitmed seened nagu Cladophialophora, Exophiala, Leptodontium, Pseudeurotium zonatum ja Cladosporium sphaerospermum ning bakterid suudavad tolueeni lagundada, kasutades seda süsiniku- ja energiaallikana. Bakteritel on tolueeni lagundamiseks TOL-plasmiid, mis vahendab ka m- ja p-toluaadi ning m- ja p-ksüleeni lagundamist atseetaldehüüdiks ja püruvaadiks.