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| Acide oxalique | |
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| Structure de l'acide oxalique. | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | Acide éthanedioïque |
| Synonymes |
Sel d'oseille |
| No CAS | (anhydre) (dihydrate) |
| No ECHA | 100.005.123 |
| No CE | 205-634-3 |
| No RTECS | RO2450000 |
| PubChem | 971 |
| ChEBI | 16995 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | Cristaux incolores inodores[1] |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C2H2O4 [Isomères] |
| Masse molaire[2] | 90,034 9 ± 0,002 9 g/mol C 26,68 %, H 2,24 %, O 71,08 %, 126,07 g mol−1 (dihydrate) |
| pKa | pKA1 = 1,2 (à 25 °C) pKA2 = 4,3 (à 25 °C)[réf. souhaitée] |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 189,5 °C (α)[3],[4] |
| T° ébullition | >160 °C (décomposition en acide formique, CO, CO2, H2O)[5] |
| Solubilité | 220 g L−1 (eau, 25 °C)[3],[1], dans l'eau : 100 g L−1 (dihydrate)[6] |
| Masse volumique | 1,9 g cm−3 (20 °C)[1] 1,653 g cm−3 (dihydrate)[5] |
| Point d’éclair | 166 °C[réf. souhaitée] |
| Thermochimie | |
| ΔfH0solide | −829 kJ/mol[réf. souhaitée] |
| Cp | 106 J mol−1 K−1
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| Cristallographie | |
| Classe cristalline ou groupe d’espace | Pbca[8] |
| Paramètres de maille | a = 6,559 Å b = 6,094 Å |
| Volume | 313,88 Å3[8] |
| Précautions | |
| SGH[10] | |
 Attention |
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| SIMDUT[11],[12] | |
Acide oxalique :  D1B, E, Acide oxalique dihydraté : E, |
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| NFPA 704 | |
| Transport | |
| Inhalation | Les vapeurs peuvent être mortelles. |
| Peau | Peut provoquer de graves blessures. |
| Yeux | Très dangereux, brûlures profondes. |
| Ingestion | Ingestion toxique, voire mortelle |
| Autre | Émission de fumées toxiques en brûlant[5] |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 375 mg kg−1 (rat, oral)[13] 270 mg kg−1 (souris, i.p.)[3] |
| LogP | −0,7 (estimé)[14] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L'acide oxalique de structure HOOC-COOH, l'acide éthanedioïque d'après la nomenclature officielle, est le plus simple des acides dicarboxyliques aliphatiques. Le produit commercial est un dihydrate, HOOC-COOH,2H2O.
Grâce à la liaison entre les deux groupes carboxyle, il est l'un des acides organiques les plus utilisés (pKA1 = 1,27 et pKA2 = 4,27) car il se décompose facilement en gaz (CO2, CO). Les anions de l'acide oxalique ainsi que les sels et esters sont connus sous le nom d'« oxalates ».
- Entrée « Oxalic acid » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 16 février 2009 (JavaScript nécessaire).
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) « Acide oxalique », sur ChemIDplus (consulté le 16 février 2009).
- (en) Hiroyuki Sawada et Toru Murakami, Kirk-Othmer encyclopedia of chemical technology 4th ed.: Oxalic acid, vol. 17, John Wiley & Sons, .
- Fiche, INRS.
- ACIDE OXALIQUE DIHYDRATE, Fiches internationales de sécurité chimique
- (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., (ISBN 978-0-88415-857-8).
- « Oxalic acid », sur reciprocalnet.org (consulté le ).
- « ESIS » (consulté le ).
- Numéro index dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE no 1272/2008 (16 décembre 2008).
- « Acide oxalique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009.
- « Acide oxalique dihydraté » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009.
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