Acide picrique

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Acide picrique
Structure de l'acide picrique.
Identification
Nom UICPA	2,4,6-trinitrophénol
Synonymes	acide carbo-azotique mélinite
No CAS	88-89-1
No ECHA	100.001.696
No CE	201-865-9
PubChem	6954
ChEBI	46149
SMILES	C1=C(C=C(C(=C1[N+](=O)[O-])O)[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-] PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C6H3N3O7/c10-6-4(8(13)14)1-3(7(11)12)2-5(6)9(15)16/h1-2,10H
Apparence	cristaux jaunes, inodores[1]
Propriétés chimiques
Formule	C6H3N3O7  [Isomères]
Masse molaire[2]	229,103 9 ± 0,007 7 g/mol C 31,45 %, H 1,32 %, N 18,34 %, O 48,88 %,
pKa	0,38[réf. souhaitée]
Propriétés physiques
T° fusion	121,85 °C[3]
T° ébullition	300 °C (explosion)[4]
Solubilité	14 g l−1 (eau, 20 °C)[4]
Masse volumique	1,76 g cm−3 à 20 °C[4]
T° d'auto-inflammation	300 °C[1]
Point d’éclair	150 °C[1]
Thermochimie
ΔfH0solide	−217,9 kJ mol−1[3]
ΔfusH°	17,1 kJ mol−1 à 120,95 °C[3]
Cp	239,7 J mol−1 K−1 (solide, 19,85 °C)[3]
PCI	−2 570,0 kJ mol−1[3]
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace	Pca21[5]
Paramètres de maille	a = 9,254 Å b = 19,127 Å c = 9,704 Å α = 90,00° β = 90,00° γ = 90,00° Z = 8[5]
Volume	1 717,62 Å3[5]
Précautions
SGH[6]
Danger H201, H301, H311 et H331 H201 : Explosif : danger d'explosion en masse H301 : Toxique en cas d'ingestion H311 : Toxique par contact cutané H331 : Toxique par inhalation
SIMDUT[7]
D1B, D2B, E, F, D1B : Matière toxique ayant des effets immédiats graves létalité aiguë : DL50 orale (rat, femelle) = 200 mg·kg-1 D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques sensibilisation de la peau chez l'animal E : Matière corrosive acide fort (pH d'une solution à 1,4 % = 1,21) F : Matière dangereusement réactive devient autoréactif sous l'effet d'un choc ; devient autoréactif sous l'effet d'une augmentation de la température Divulgation à 1,0 % selon la liste de divulgation des ingrédients
NFPA 704
4 3 4
Transport
-    0154    Numéro ONU : 0154 : ACIDE PICRIQUE sec ou humidifié avec moins de 30 pour cent (masse) d’eau ; ou TRINITROPHÉNOL sec ou humidifié avec moins de 30 pour cent (masse) d’eau Classe : 1 Code de classification : 1.1D : Matières et objets comportant un risque d'explosion en masse (une explosion en masse est une explosion qui affecte de façon pratiquement instantanée la quasi-totalité du chargement). Matière explosible secondaire détonante ou poudre noire ou objet contenant une matière explosible secondaire détonante, dans tous les cas sans moyens d'amorçage ni charge propulsive, ou objet contenant une matière explosible primaire et ayant au moins deux dispositifs de sécurité efficaces. Étiquette : 1 : Matières et objets explosibles 40    1344    Code Kemler : 40 : matière solide inflammable ou matière autoréactive ou matière autoéchauffante Numéro ONU : 1344 : TRINITROPHÉNOL HUMIDIFIÉ avec au moins 30 pour cent (masse) d’eau Classe : 4.1 Code de classification : D : Matières explosibles désensibilisées solides, sans danger subsidiaire  ; Étiquette : 4.1 : Matières solides inflammables, matières autoréactives, matières solides explosibles désensibilisées et matières qui polymérisent Emballage : Groupe d'emballage I : matières très dangereuses ; -    3364    Numéro ONU : 3364 : TRINITROPHÉNOL (ACIDE PICRIQUE) HUMIDIFIÉ avec au moins 10 % (masse) d'eau Classe : 4.1 Code de classification : D : Matières explosibles désensibilisées solides, sans danger subsidiaire  ; Étiquette : 4.1 : Matières solides inflammables, matières autoréactives, matières solides explosibles désensibilisées et matières qui polymérisent Emballage : Groupe d'emballage I : matières très dangereuses ;
Écotoxicologie
DL50	200 mg kg−1 (rat, oral) 56,3 mg kg−1 (souris, i.p.)[8]
LogP	1,64[4]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Acide picrique est l'expression commune pour le composé chimique 2,4,6‑trinitrophénol, également appelé acide carbo-azotique ou mélinite, de formule (NO₂)₃C₆H₂–OH.

Il a été découvert par Peter Woulfe en 1771 à la suite de l'action de l'acide nitrique sur l'indigo. En 1885, le chimiste Eugène Turpin l'a redécouvert et stabilisé dans du coton pressé, pour le rendre utilisable comme explosif sous le nom de mélinite.

En 1799, le chimiste français Jean-Joseph Welter l'obtint par action de l'acide nitrique sur de la soie. Le produit recueilli, jaune et amer, fut longtemps désigné sous le nom de « Jaune amer de Welter »^[9]. C'est un solide cristallin jaune fabriqué à partir du chlorobenzène. C'est un composé très réactif (explosif, comme tous les composés hautement nitrés, par exemple le trinitrotoluène ou la nitroglycérine), de puissance dépassant légèrement celle du TNT. Il attaque la plupart des métaux en produisant des picrates très instables et également explosifs (choc, friction, feu ou autre sources d'ignition).

C'est un produit irritant pour la peau,^{[Passage contradictoire]} les yeux et les voies respiratoires et toxique par inhalation, par contact avec la peau et/ou par ingestion.