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| Ciclosporine | ||
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| Modélisation 3D de la molécule de ciclosporine. | ||
| Identification | ||
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| Nom UICPA | [R-[[R*,R*-(E)]]-(L-alanyl- D-alanyl-N-méthyl-L-leucyl- N-méthyl-L-leucyl-N-méthyl- L-valyl-3-hydroxy-N,4-diméthyl- L-2-amino-6-octénoyl-L-α-amino- butyryl-N-méthylglycyl-N-méthyl- L-leucyl-L-valyl-N-méthyl-L-leucyl) cyclique | |
| No CAS | ||
| No ECHA | 100.119.569 | |
| Code ATC | L04, S01 | |
| DrugBank | DB00091 | |
| PubChem | 2909 | |
| SMILES | ||
| InChI | ||
| Propriétés chimiques | ||
| Formule | C62H111N11O12 [Isomères] |
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| Masse molaire[1] | 1 202,611 2 ± 0,063 2 g/mol C 61,92 %, H 9,3 %, N 12,81 %, O 15,96 %, |
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| Données pharmacocinétiques | ||
| Biodisponibilité | variable | |
| Métabolisme | Hépatique | |
| Demi-vie d’élim. | variable (environ 24 h) | |
| Excrétion | ||
| Considérations thérapeutiques | ||
| Classe thérapeutique | Immunosuppresseur Inhibiteur de la calcineurine |
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| Voie d’administration | Orale Intraveineuse Topique |
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| Précautions | Néphrotoxicité | |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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La ciclosporine (selon la dénomination commune internationale, mais aussi appelée cyclosporine) est un agent immunosuppresseur dont l'utilisation thérapeutique, dès le début des années 1980, a permis un essor considérable du domaine de la transplantation d'organes en prévenant le rejet aigu des allogreffes. Aujourd'hui encore largement employée en transplantation (peau, cœur, rein, poumons, pancréas, moelle osseuse, intestin grêle), quoique concurrencée par des molécules plus récentes, la ciclosporine a également des applications en dermatologie et dans le traitement de certaines maladies auto-immunes.
Initialement isolée dans un échantillon de sol en Norvège[2], la ciclosporine A est la forme principale du médicament. Il s'agit d'un peptide cyclique de onze acides aminés synthétisé par un champignon microscopique, Tolypocladium inflatum. Elle comporte des acides aminés dextrogyres, rarement rencontrés dans la nature[3].
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Yves Landry « Initiation à la connaissance du médicament-UE6 PACES » Ediscience, 2e édition, août 2012, p. 110
- (en) Borel JF, « History of the discovery of cyclosporin and of its early pharmacological development », Wien. Klin. Wochenschr., vol. 114, no 12, , p. 433-7 (PMID 12422576)