Cyclohexane

cyclohexane
       

Différentes représentations
d'une molécule de cyclohexane.
Identification
Nom UICPA cyclohexane
No CAS 110-82-7
No ECHA 100.003.461
No CE 203-806-2
DrugBank DB03561
PubChem 8078
ChEBI 29005
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore[1]
Propriétés chimiques
Formule C6H12  [Isomères]
Masse molaire[3] 84,159 5 ± 0,005 6 g/mol
C 85,63 %, H 14,37 %,
Susceptibilité magnétique 68,1×10-6 cm3·mol-1[2]
Propriétés physiques
fusion 6,47 °C[4]
ébullition 80,75 °C[5]
Solubilité dans l'eau : nulle[1] ;

sol. dans l'alcool, l'éther, l'acétone ;
miscible avec l'huile d'olive ;
100 ml de méthanol dissout 57 g à 20 °C[4]

Paramètre de solubilité δ 16,8 MPa1/2 (25 °C)[6]
Masse volumique 0,778 6 g·cm-3 (25 °C) [7]
d'auto-inflammation 260 °C[1]
Point d’éclair −18 °C (coupelle fermée)[1]
Limites d’explosivité dans l’air 1,38,4 %vol[1]
Pression de vapeur saturante à 20 °C : 12,7 kPa[1]
Viscosité dynamique 0,98 mPa·s à 20 °C[4]
Point critique 280,3 °C[5], 40,7 bar[9]
Vitesse du son 1 280 m·s-1 à 19 °C[10]
Thermochimie
Δvap 3,6×105 J·kg-1[4]
Cp
PCS 3 919,6 kJ·mol-1[4]
Propriétés optiques
Indice de réfraction  1,426 62[4]
Précautions
SGH[12]
SGH02 : InflammableSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Danger
H225, H304, H315, H336 et H410
SIMDUT[13]
B2 : Liquide inflammableD2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques
B2, D2B,
NFPA 704
Transport
   1145   
Écotoxicologie
DL50 9301 360 mg·kg-1 (rats, oral)[14]
LogP 3,44[4]
Seuil de l’odorat bas : 0,52 ppm
haut : 784 ppm[15]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le cyclohexane est un hydrocarbure alicyclique non éthylénique de la famille des (mono)cycloalcanes[16] de formule brute C6H12. Le cyclohexane est utilisé comme solvant apolaire dans l'industrie chimique, mais aussi comme réactif pour la production industrielle de l'acide adipique et du caprolactame, intermédiaires utilisés dans la production du nylon. La formule topologique du cyclohexane est présentée ci-contre.

  1. a b c d e et f CYCLOHEXANE, Fiches internationales de sécurité chimique
  2. (en) Hyp J. Dauben, Jr., James D. Wilson et John L. Laity, « Diamagnetic Susceptibility Exaltation in Hydrocarbons », Journal of the American Chemical Society, vol. 91, no 8,‎ , p. 1991-1998
  3. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. a b c d e f et g «  Cyclohexane » dans la base de données Hazardous Substances Data Bank, consulté le 5 mai 2010
  5. a et b (en) Iwona Owczarek et Krystyna Blazej, « Recommended Critical Temperatures. Part II. Aromatic and Cyclic Hydrocarbons », J. Phys. Chem. Ref. Data, vol. 33, no 2,‎ , p. 541 (DOI 10.1063/1.1647147)
  6. (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, , 2e éd., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5 et 0-387-69002-6, lire en ligne), p. 294
  7. (en) J. G. Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's handbook of chemistry, New York, McGraw-Hill, , 16e éd., 1623 p. (ISBN 978-0-07-143220-7, LCCN 84643191), p. 2.289
  8. a b et c (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, , 7e éd., 2400 p. (ISBN 978-0-07-049841-9, LCCN 96051648), p. 2-50
  9. « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le )
  10. (en) William M. Haynes, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press/Taylor & Francis, , 91e éd., 2610 p. (ISBN 9781439820773, présentation en ligne), p. 14-40
  11. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic compounds C5 to C7, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., , 400 p. (ISBN 978-0-88415-858-5, LCCN 96036328)
  12. Numéro index 601-017-00-1 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  13. « Cyclohexane » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
  14. Cyclohexane sur ChemIDplus
  15. « Cyclohexane », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le )
  16. M. Piraux, Chimie organique statique, Office international de librairie, Bruxelles, p. 35 (ISBN 978-2-87343-001-6)

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