Fentanyl

Fentanyl
Identification
Nom UICPA	N-(1-(2-phényléthyl)-4-pipéridinyl)-N-phényl-propanamide
No CAS	437-38-7 990-73-8 (citrate)
No ECHA	100.006.468
No CE	213-588-0 (citrate)
Code ATC	N01AH01 N02AB03
PubChem	3345
SMILES	CCC(=O)N(C1CCN(CC1)CCC2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C22H28N2O/c1-2-22(25)24(20-11-7-4-8-12-20)21-14-17-23(18-15-21)16-13-19-9-5-3-6-10-19/h3-12,21H,2,13-18H2,1H3
Propriétés chimiques
Formule	C22H28N2O  [Isomères] (citrate : C22H28N2O · C6H8O7)
Masse molaire[1]	336,470 5 ± 0,020 3 g/mol C 78,53 %, H 8,39 %, N 8,33 %, O 4,76 %,
pKa	7,3
Propriétés physiques
T° fusion	87,5 °C
Solubilité	200 mg·L-1 à 25 °C
Pression de vapeur saturante	5,29⋅10-9 mmHg à 25 °C
Précautions
SGH
Attention H301, H311, H331 et H334 H301 : Toxique en cas d'ingestion H311 : Toxique par contact cutané H331 : Toxique par inhalation H334 : Peut provoquer des symptômes allergiques ou d'asthme ou des difficultés respiratoires par inhalation
Directive 67/548/EEC
T+ Symboles : T+ : Très toxique Phrases R : R26/27/28 : Très toxique par inhalation, par contact avec la peau et par ingestion. R42/43 : Peut entraîner une sensibilisation par inhalation et par contact avec la peau. Phrases S : S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage. Phrases R : 26/27/28, 42/43, (citrate) Phrases S : 36/37/39, 45, (citrate)
Écotoxicologie
DL50	368 mg·kg-1 (souris, oral) 18 mg·kg-1 (rat, oral)
LogP	3.94
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	100 % (IV) 92 % (transdermique) 50 % (orale)
Métabolisme	Hépatique, CYP3A4
Demi-vie d’élim.	7 (3 - 12) heures
Excrétion	Rénale
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique	Analgésique opioïde • Stupéfiant
Voie d’administration	Intraveineuse Transdermique Orale
Précautions	Dépresseur respiratoire
Caractère psychotrope
Catégorie	Stupéfiant
Risque de dépendance	Très élevé
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le fentanyl (R5240, sel citrique), appelé aussi apache ou dance fever^[2], est une drogue à propriété analgésique opioïde, synthétisée pour la première fois par le docteur Paul Janssen (Janssen Pharmaceutica) en Belgique vers la fin des années 1950. Son utilisation initiale visait à soulager la douleur des patients atteints de cancer en phase terminale^[3]. Son potentiel analgésique vaut environ 100 fois celui de la morphine^[4] et 50 fois celui de l'héroïne pure et de l'oxycodone^[3]. Le fentanyl est dans la plupart des pays une substance réglementée assimilée aux stupéfiants et se trouve au cœur de la crise américaine des opioïdes depuis les années 2010^[5].

Le fentanyl a été introduit dans la pratique médicale dans les années 1960 sous forme d'anesthésique intraveineux. À l'état gazeux, il a une odeur caractéristique d'orange. Le fentanyl a une dose létale médiane (DL₅₀) de 3,1 mg/kg chez les rats et de 0,03 mg/kg chez les chimpanzés^[6]. La DL₅₀ chez l’humain n'est pas connue avec précision mais est estimée à environ 2 mg^[7]. La dose mortelle minimale chez les humains est de 0,25 mg^[8].