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| Fructose | |
    β-D-Fructopyranose et β-D-fructofuranose, les formes les plus courantes. |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | (2R,3S,4R,5R) -2,5-bis(hydroxyméthyl) oxolane-2,3,4-triol |
| No CAS | D(–) (α-D-fructofuranose) |
| No ECHA | 100.000.303 |
| No CE | 200-333-3 |
| SMILES | |
| Apparence | solide blanc |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C6H12O6 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 180,155 9 ± 0,007 4 g/mol C 40 %, H 6,71 %, O 53,29 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | β-D-fructose : 103 °C[réf. souhaitée] |
| Cristallographie | |
| Classe cristalline ou groupe d’espace | P212121[2] |
| Paramètres de maille | a = 8,088 Å b = 9,204 Å |
| Volume | 744,36 Å3[2] |
| Précautions | |
| SIMDUT[3] | |
Produit non contrôlé |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
| modifier |
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Le fructose (la forme D est aussi nommée lévulose) est un ose (sucre simple non-hydrolysable) du groupe des cétoses, que l'on trouve en abondance dans les fruits et le miel. C'est un hexose (sucre à six atomes de carbone) qui présente la même formule brute, décrite par Augustin-Pierre Dubrunfaut en 1847, que ses isomères, en particulier le glucose : C6H12O6.
Sa formule semi-développée est CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CO-CH2OH ou C4H9O4-CO-CH2OH si on veut faire apparaître sa fonction cétone. Il a tendance à se cycliser sous sa forme pyranose (cycle à cinq atomes de carbone et un oxygène) plutôt que sous sa forme furanose (cycle à quatre atomes de carbone et un atome d'oxygène).
Le D-fructose est le monomère de l'inuline et est attaché au D-glucose par une liaison osidique pour former le saccharose (ou sucre de table). On le trouve aussi dans d'autres osides comme le lactulose (un diholoside), l'erlose et le raffinose (deux triholosides) ainsi que le stachyose (un oligoside).
Lorsqu'il est sous sa forme D, l'activité optique du fructose est lévogyre de −93 degrés, d'où son autre nom : le lévulose.
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D-fructose et L-fructose (représentation de Fischer). -
Formule de Haworth du α-D-fructofuranose. -
Formule de Haworth du β-D-fructofuranose. -
Formule de Haworth du α-D-fructopyranose.
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- « Fructose », sur reciprocalnet.org (consulté le ).
- « Fructose (d-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009.